La diferencia clave entre regioselectividad y estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro. Mientras tanto, la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro.
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. Estos términos describen la estructura del producto final de las reacciones químicas. La rama de la química que estudia la regioselectividad se conoce como regioquímica, mientras que la rama de la química que estudia la estereoselectividad se conoce como estereoquímica.
¿Qué es la regioselectividad?
Regioselectividad se refiere a la formación o ruptura de enlaces químicos en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles. Este concepto se puede aplicar para determinar la posición de un compuesto químico al que puede afectar un reactivo, es decir, protones afectados por una base fuerte.
Figura 01: La reacción de formación de halohidrina muestra regioselectividad
El término regioselectividad surge de la combinación de dos conceptos químicos que tienen lugar en una misma reacción química; "regio + selectivo" significa que se prefiere la formación del isómero posicional (o isómero constitucional) (o selectivo). Todas las reacciones que involucran regioselectividad dan una mezcla de isómeros constitucionales con un componente mayoritario y un componente menor. Sin embargo, a veces el producto menor no es detectable porque se forma en una cantidad muy pequeña.
¿Qué es la estereoselectividad?
La estereoselectividad se refiere a la formación de una mezcla desigual de estereoisómeros durante una reacción química. Simplemente significa que la reacción da un estereoisómero sobre otro como producto final de la reacción. Asimismo, este tipo de reacciones se presenta en dos ocasiones distintas. Uno es durante la creación no estereoespecífica de un nuevo estereocentro y el otro es durante la transformación no estereoespecífica de un estereocentro existente. Esta selectividad ocurre debido a efectos estéricos y efectos electrónicos.
La estereoselectividad puede variar en diferentes reacciones, pero ninguna de las reacciones forma un estereoisómero total; todas estas reacciones dan una mezcla de estereoisómeros con un componente mayoritario y un componente minoritario. Sin embargo, a veces el producto secundario no es detectable porque se forma en muy poca cantidad.
Hay diferentes tipos de estereoselectividad.
Enantioselectivo: se forma un enantiómero sobre otros isómeros; una molécula quiral se forma a partir de una molécula aquiral, el grado de selectividad se mide a partir del exceso enantiomérico
Diastereoselectivo: se forma un diastereoisómero sobre el otro isómero; uno o más centros quirales se forman a partir de un centro aquiral o de un centro quiral preexistente, el grado de selectividad se puede medir a partir del exceso diastereomérico
Estereoconvergencia: opuesto a la estereoselectividad en la que dos estereoisómeros diferentes forman un único estereoisómero
¿Cuál es la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad?
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. La diferencia clave entre la regioselectividad y la estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro. Por lo tanto, la regioselectividad forma un isómero posicional o constitucional mientras que la estereoselectividad forma un estereoisómero. Sin embargo, ambas rutas forman el otro isómero como producto secundario junto con el isómero preferido, que se forma como producto principal. Además, el estudio de la regioselectividad pertenece a la regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad pertenece a la estereoquímica.
La siguiente infografía resume la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad.
Resumen: regioselectividad frente a estereoselectividad
Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. los diferencia clave entre regioselectividad y estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro. El estudio de la regioselectividad pertenece a la regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad pertenece a la estereoquímica.
