La diferencia clave entre la proquiralidad y el prostereoisomerismo es que, en la proquiralidad, el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico mientras que, en la proquiralidad, el centro proestereogénico puede no ser necesariamente un centro proquiral.
La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La proquiralidad se refiere a la capacidad de las moléculas que se pueden convertir de moléculas aquirales a quirales en un solo paso. El prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estereoisómeras. Las formas estereoisómeras son enantiómeros o diastereómeros.
¿Qué es la proquiralidad?
Las moléculas proquirales son moléculas que se pueden convertir de aquirales a quirales en un solo paso. Por lo tanto, la proquiralidad se refiere a la propiedad de una molécula aquiral que es capaz de volverse quiral en un solo paso. La proquiralidad, por otro lado, es la capacidad de convertir una especie aquiral en una especie quiral en dos pasos.
Si hay dos sustituyentes idénticos que están unidos a un átomo con hibridación sp3, podemos usar pro-R y pro-S como descriptores para distinguir entre las dos formas. Al nombrar una molécula, debemos dar mayor prioridad a la forma pro-R en comparación con la otra forma con el mismo sustituyente. Esto crea un centro de quiralidad R en el átomo hibridado sp3, y esta forma es análoga a la forma pro-S.
Al considerar el átomo hibridado sp2 que tiene un plano trigonal, podemos convertirlo en un centro quiral al agregar un sustituyente al as "re" o "si" de la molécula como se muestra a continuación en la imagen.
Figura 01: La estructura de un átomo de carbono con hibridación Sp2 que muestra las caras "re" y "si"
Podemos nombrar la cara como "re" si los sustituyentes en el átomo trigonal aparecen en orden decreciente de prioridad Cahn-Ingold-Prelog. Este orden debe ser en el sentido de las agujas del reloj. Además, podemos nombrar la cara como “si” cuando la prioridad tiende a disminuir en el sentido contrario a las agujas del reloj. Además, el centro quiral se conoce como S o R, dependiendo de la prioridad del grupo entrante.
Es necesario comprender el concepto de prioridad para comprender algunos aspectos de la estereoespecificidad enzimática.
¿Qué es el prostereoisomerismo?
El prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estereoisoméricas. Las formas estereoisómeras son enantiómeros o diastereómeros. Por ejemplo, las moléculas C son aquirales, pero si sustituimos los átomos de hidrógeno uno por uno con ligandos no equivalentes, podemos obtener una molécula quiral después de tres sustituciones porque el centro de carbono se vuelve estereogénico. El prostereoisomerismo representa un subgrupo dentro de la clase aquiral de moléculas que se manifiesta en un entorno quiral.
¿Cuál es la diferencia entre proquiralidad y prostereoisomerismo?
La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica y se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre la proquiralidad y el prostereoisomerismo es que, en la proquiralidad, el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico mientras que, en la proquiralidad, el centro prostereogénico puede no ser necesariamente un centro proquiral.
La siguiente tabla resume la diferencia entre proquiralidad y prostereoisomerismo.
Resumen: proquiralidad frente a prostereoisomerismo
La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre la proquiralidad y el prostereoisomerismo es que, en la proquiralidad, el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que en la proquiralidad, el centro prostereogénico puede no ser necesariamente un centro proquiral.
