La diferencia clave entre la condensación de Claisen y la de Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillo.
Una reacción de condensación en química es una reacción química en la que se forma(n) una(s) molécula(s) de agua o un alcohol como subproducto de la reacción. Esta molécula de agua/alcohol está formada por la combinación de un átomo de hidrógeno y un grupo –OH, que provienen de dos moléculas diferentes que reaccionan entre sí.
¿Qué es la condensación Claisen?
La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. Esta reacción ocurre en presencia de una base fuerte que da como resultado un beta-cetoéster o una beta-dicetona. La reacción lleva el nombre del científico Rainer Ludwig Claisen. La fórmula general de reacción es la siguiente:
Figura 01: Ecuación química para la condensación de Claisen
Hay algunos requisitos para que ocurra esta reacción. Un requisito es que debe haber al menos un reactivo que sea enolizable. En otras palabras, al menos un reactivo debe tener un protón alfa y este protón debe poder sufrir una desprotonación, formando el anión enolato. Hay algunas combinaciones de compuestos carbonílicos enolizables y no enolizables que pueden experimentar la reacción de condensación de Claisen. Otro factor además de este requisito es que la base fuerte no debe interferir con la reacción de Claisen a través de sustitución nucleófila o adición con átomos de carbono de carbonilo. Otro requisito es el protón alcoxi del éster, que debe ser un grupo saliente relativamente bueno.
¿Qué es la condensación de Dieckmann?
La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos en la que los diésteres reaccionan para dar beta-cetoésteres. Es, por tanto, una reacción química intramolecular y debe su nombre al científico alemán W alter Dieckmann. Esta es la reacción intramolecular que es equivalente a la condensación de Claisen, que es una reacción intermolecular. La fórmula de reacción general para esta reacción es la siguiente:
Figura 02: Reacción de condensación de Dieckmann
Cuando se considera el mecanismo de reacción de la reacción de condensación de Dieckmann, implica la desprotonación de un éster en la posición alfa que genera un ion enolato que puede sufrir un ataque nucleofílico 5-exo-trig, lo que da lugar a un enol cíclico. Sin embargo, la protonación de este producto con un ácido de Bronsted-Lowry regenera un beta-cetoéster. En esta reacción se forman anillos de cinco y seis miembros debido a la estabilidad estérica. Por ejemplo, 1,6-diésteres pueden formar anillos beta-cetoéster de cinco miembros, mientras que 1,7-diésteres forman anillos beta-cetoéster de seis miembros.
¿Cuál es la diferencia entre la condensación de Claisen y la de Dieckmann?
La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos en la que los diésteres reaccionan para dar beta-cetoésteres. Por lo tanto, la diferencia clave entre la condensación de Claisen y la de Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos.
La siguiente infografía enumera más detalles de la diferencia entre la condensación de Claisen y Dieckmann.
Resumen: Claisen frente a la condensación de Dieckmann
La condensación de Claisen y la condensación de Dieckmann son tipos de reacciones de condensación en las que se forma agua/alcohol como subproducto de la reacción. La diferencia clave entre la condensación de Claisen y la de Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillo.
