La diferencia clave entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.
El grupo carbonilo es un grupo funcional común en química orgánica con una amplia gama de reactividad. Los dos tipos de carbonilos con los que estamos familiarizados son las cetonas y los aldehídos.
¿Qué es el carbonilo?
El grupo carbonilo es un grupo funcional con oxígeno con doble enlace a un carbono. Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas con este grupo. El grupo carbonilo en un aldehído siempre obtiene el número uno en la nomenclatura porque se encuentra al final de la cadena de carbono. Sin embargo, el grupo carbonilo de una cetona siempre se ubica en el medio.
Naturaleza
Según el tipo de compuesto carbonilo, la nomenclatura difiere. "al" es el sufijo que usamos para nombrar los aldehídos, mientras que "uno" es el sufijo de las cetonas. Además, el átomo de carbono próximo al carbono del carbonilo es el carbono α, que tiene una reactividad importante debido al carbonilo adyacente.
Además, el átomo de carbono en el grupo carbonilo tiene hibridación sp2. Por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen una disposición plana trigonal alrededor del átomo de carbono del carbonilo. Es un grupo polar (la electronegatividad del oxígeno es mayor que la del carbono; por lo tanto, el grupo carbonilo tiene un gran momento dipolar); por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos en comparación con los hidrocarburos que tienen el mismo peso.
Sin embargo, estos no pueden formar enlaces de hidrógeno más fuertes como los alcoholes que resultan en puntos de ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Además, debido a la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. Sin embargo, cuando aumenta el peso molecular, se vuelven hidrofóbicos. Aparte de eso, el átomo de carbono del carbonilo tiene una carga positiva parcial; por lo tanto, puede actuar como un electrófilo. Por lo tanto, estas moléculas experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleófila.
Figura 01: Estructura del grupo carbonilo
Los hidrógenos unidos al carbono; junto al grupo carbonilo tiene una naturaleza ácida, lo que explica varias reacciones de aldehídos y cetonas. Los compuestos que contienen grupos carbonilo se encuentran ampliamente en la naturaleza. El cinamaldehído (en la corteza de canela), la vainillina (en la vaina de vainilla), el alcanfor (árbol de alcanfor) y la cortisona (hormona suprarrenal) son algunos de los compuestos naturales con un grupo carbonilo.
¿Qué es la cetona?
En las cetonas, el grupo carbonilo está situado entre dos átomos de carbono. La fórmula general de una cetona es la siguiente:
Figura 02: Estructura de la cetona
“Uno” es el sufijo utilizado en la nomenclatura de cetonas. En lugar de –e del alcano correspondiente usamos “uno”. Además, podemos numerar la cadena alifática de manera que le dé al carbono del carbonilo el número más bajo posible. Por ejemplo, llamamos al compuesto CH3COCH2CH2CH3como 2-pentanona.
Además, podemos sintetizar cetonas a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, por ozonólisis de alquenos, etc. Las cetonas tienen la capacidad de sufrir tautomerismo cetoenólico. Y, este proceso ocurre cuando una base fuerte toma el hidrógeno α (hidrógeno unido al carbono, que está al lado del grupo carbonilo). La capacidad de liberar el hidrógeno α hace que las cetonas sean más ácidas que los alcanos correspondientes.
¿Cuál es la diferencia entre carbonilo y cetona?
El grupo carbonilo es un grupo funcional en compuestos orgánicos en los que un átomo de carbono tiene un átomo de oxígeno con doble enlace, pero una cetona es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo. Por lo tanto, la diferencia clave entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo. Podemos denotar un grupo carbonilo como-(C=O)- mientras que una cetona como R’-C(=O)-R”.
Además, el grupo carbonilo de una cetona siempre está situado en el medio de una cadena, mientras que el grupo carbonilo de un aldehído puede estar situado en los extremos de una molécula. Por lo tanto, otra diferencia significativa entre carbonilo y cetona es que el grupo carbonilo puede estar en el medio de la molécula o al final de la molécula, mientras que el grupo carbonilo de una cetona siempre está en el medio de la molécula.
La siguiente infografía sobre la diferencia entre carbonilo y cetona proporciona más información sobre estas diferencias.
Resumen: carbonilo frente a cetona
Las cetonas son un ejemplo de moléculas orgánicas con un grupo funcional carbonilo. La diferencia clave entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.
