La diferencia clave entre la cetona y el éster es que la cetona tiene un grupo funcional carbonilo, mientras que el éster tiene un grupo funcional ácido carboxílico.
Las cetonas y los ésteres son compuestos orgánicos que se diferencian entre sí según el grupo funcional que contienen. Además, una diferencia notable entre la cetona y el éster es su olor. El olor de las cetonas es acre, mientras que el olor a éster es un olor afrutado. También hay algunas otras diferencias, que se han descrito en este artículo.
¿Qué es la cetona?
La cetona es un grupo de compuestos orgánicos que tiene un grupo carbonilo conectado con dos grupos alquilo o arilo. Por lo tanto, la estructura química general es RC(=O)R’. Allí, R y R' son grupos que contienen carbono. Las cetonas y los aldehídos son compuestos orgánicos estrechamente relacionados que contienen grupos carbonilo, pero la cetona se diferencia de un aldehído en que el aldehído contiene un grupo alquilo o arilo y un átomo de hidrógeno conectado al grupo carbonilo.
Figura 01: Estructura general de la cetona
En la nomenclatura de la cetona, al grupo carbonilo se le asigna un número (debemos numerar la cetona desde el extremo más cercano al grupo carbonilo). Por lo tanto, la cetona se nombra cambiando el sufijo del alcano original de –ano a –anona. Por ejemplo, una cetona que tiene tres átomos de carbono y un grupo carbonilo en el segundo átomo de carbono se denomina 2-propanona.
Cuando se considera el átomo de carbono del grupo carbonilo, tiene hibridación sp2. Por lo tanto, las cetonas simples tienen una geometría plana trigonal. Además, este compuesto es polar debido a la presencia del enlace C=O. Además, las cetonas actúan como nucleófilos en el átomo de oxígeno (del grupo carbonilo) y actúan como electrófilos en el átomo de carbono (del grupo carbonilo). Además, pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua a través de los pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno.
Producción de cetona
En la producción de cetonas para usos industriales, utilizamos la oxidación de los hidrocarburos en el aire. es decir, la producción de acetona a través de la oxidación del cumeno con aire. Pero, para aplicaciones especializadas, podemos usar cetonas a través de la oxidación de alcoholes secundarios. Aparte de eso, existen varios métodos que incluyen, hidrólisis de haluros germinales, hidratación de alquinos y ozonólisis.
¿Qué es Ester?
Un éster es un compuesto orgánico que tiene dos grupos alquilo o arilo unidos a un grupo carboxílico. Por lo tanto, la fórmula general de un éster es RCO2R′. Un éster se forma cuando el átomo de hidrógeno de un ácido carboxílico se reemplaza con un grupo alquilo o arilo. Podemos obtener ésteres tanto de ácidos carboxílicos como de alcoholes.
Figura 02: Estructura general de Ester
En la nomenclatura de un éster, un compuesto recibe su nombre según el nombre del compuesto original (alcohol o ácido carboxílico). En el nombre de éster, usamos el sufijo –oato. Tiene dos palabras en su nombre, que dan el nombre del grupo alquilo (o arilo) unido al átomo de oxígeno del grupo funcional del ácido carboxílico seguido del nombre del grupo alquilo unido al átomo de carbono del grupo funcional (con el - sufijo oate). Por ejemplo, el metanoato de metilo tiene dos grupos metilo unidos al grupo funcional en cada lado.
Al considerar las propiedades de los ésteres, los ésteres son más polares que los éteres pero menos polares que los alcoholes. Además, pueden participar en enlaces de hidrógeno; por lo tanto, son ligeramente solubles en agua. Son más volátiles que los ácidos carboxílicos del mismo peso.
Los ésteres son los componentes de las frutas responsables del aroma afrutado. Las frutas que tienen ésteres incluyen la manzana, el durian, la piña, las peras, las fresas, etc. Además, las grasas de nuestro cuerpo son los triésteres derivados del glicerol y los ácidos grasos. Además, los ésteres son importantes industrialmente para la producción de ésteres de acrilato, acetato de celulosa, etc.
Producción de éster
Podemos producir ésteres utilizando varios métodos, siendo el método más importante la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes. Aquí, necesitamos tratar el ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un agente deshidratante. Además, podemos producir este compuesto mediante la esterificación de ácidos carboxílicos con epóxidos, alquilación de sales carboxilato, carbonilación, etc.
¿Cuál es la diferencia entre cetona y éster?
La cetona es un grupo de compuestos orgánicos que tiene un grupo carbonilo conectado con dos grupos alquilo o arilo. Un éster es un compuesto orgánico que tiene dos grupos alquilo o arilo unidos a un grupo carboxílico. Por lo tanto, la diferencia clave entre la cetona y el éster es que la cetona tiene un grupo funcional carbonilo, mientras que el éster tiene un grupo funcional de ácido carboxílico.
Además, la fórmula general de una cetona es RC(=O)R’ y para éster es RCO2R′. Al considerar la polaridad, los ésteres son más polares que las cetonas y también son más volátiles. Entonces, podemos considerar esto también como una diferencia entre cetona y éster. Además, su olor específico es una diferencia fácilmente distinguible entre la cetona y el éster. Además, la producción de cetonas se puede realizar mediante la oxidación de hidrocarburos en el aire, mientras que la producción de ésteres se puede realizar mediante la esterificación de ácidos carboxílicos con alcohol.
El siguiente gráfico de información proporciona más comparaciones con respecto a la diferencia entre la cetona y el éster.
Resumen: cetona frente a éster
Las cetonas y los ésteres son compuestos orgánicos. Se diferencian entre sí según los grupos funcionales que poseen. Por lo tanto, la diferencia clave entre la cetona y el éster es que la cetona tiene un grupo funcional carbonilo, mientras que el éster tiene un grupo funcional de ácido carboxílico.
