La diferencia clave entre el éster y el tioéster es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.
Los compuestos de éster y tioéster están relacionados entre sí como su nombre lo indica; el tioéster se diferencia del éster debido a la presencia de un átomo de azufre, que reemplaza un átomo de oxígeno presente en un compuesto de éster. Las propiedades y otras diferencias entre el éster y el tioéster se analizan a continuación en este artículo.
¿Qué es un éster?
Los ésteres son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general R-C(=O)-OR’. Estos compuestos químicos se derivan de compuestos ácidos orgánicos o inorgánicos en los que al menos un grupo hidroxilo se reemplaza por un grupo alcoxi. Por lo general, los ésteres se originan a partir de la reacción de sustitución de ácidos carboxílicos y alcoholes.
Figura 01: Estructura general de un éster
Hay un centro de carbonilo en un éster, lo que le da al éster su geometría: el plano trigonal alrededor del carbono del carbonilo. Estructuralmente, los ésteres son grupos funcionales flexibles (a diferencia de las amidas) porque la barrera o rotación alrededor de este grupo carbonilo es baja. Además, estos compuestos tienen baja polaridad. Por lo tanto, los ésteres tienden a ser menos rígidos y más volátiles que las amidas correspondientes.
Al considerar las reacciones de los ésteres, estos compuestos químicos tienden a reaccionar con los nucleófilos en el carbono del carbonilo. El grupo carbonilo es débilmente electrofílico, pero puede sufrir ataques de nucleófilos fuertes como aminas y alcóxidos.
Hay muchas aplicaciones diferentes de ésteres; usándolos como componentes en perfumes por sus olores fragantes, como componentes en aceites esenciales, saborizantes de alimentos, cosméticos, etc. Además, los ésteres son importantes como solventes orgánicos, como feromonas naturales, como grasas y aceites naturales (ésteres de ácidos grasos de glicerol), etc.
¿Qué es el tioéster?
Los tioésteres son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general R-C(=O)-SR’. Estos compuestos son análogos a los ésteres de carboxilato y difieren de ellos debido a la presencia de un átomo de azufre donde se encuentra el átomo de oxígeno de enlace en el éster de carboxilato. Un tioéster se forma cuando un tiol reacciona con un ácido carboxílico. En el campo de la bioquímica, los derivados de la coenzima A, como el acetil-CoA, son tioésteres bien conocidos.
Figura 02: Estructura química general de un tioéster
Al considerar la preparación de tioésteres, la ruta más típica es la reacción entre un cloruro de ácido y una sal de metal alcalino de un tiol. Otra ruta común es el desplazamiento de haluros por la sal de metal alcalino de un ácido tiocarboxílico.
Hay un centro carbonilo en un tioéster que es reactivo con los nucleófilos, incluida el agua. Por lo tanto, estos compuestos químicos son intermediarios comunes de la conversión de haluros de alquilo en tioles de alquilo. Además, un tioéster se puede combinar con una amina para dar una amida.
Existen diferentes aplicaciones de los tioésteres, incluida la síntesis de todos los ésteres, que participan en la síntesis de una serie de otros componentes celulares, incluidos péptidos, ácidos grasos, esteroles, terpenos, etc.
¿Cuál es la diferencia entre éster y tioéster?
El éster y el tioéster son dos compuestos relacionados. La diferencia clave entre el éster y el tioéster es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre. Además, los ésteres se producen de forma natural y se pueden producir mediante diferentes rutas, como la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes, mientras que la ruta más típica para los tioésteres es la reacción entre un cloruro de ácido y una sal de metal alcalino de un tiol.
La siguiente infografía tabula más diferencias entre éster y tioéster.
Resumen: éster frente a tioéster
Un tioéster se diferencia de un éster debido a la presencia de un átomo de azufre que reemplaza a un átomo de oxígeno en un éster. La diferencia clave entre el éster y el tioéster es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.
