La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que la DL-fenilalanina es la mezcla racémica de los isómeros D y L de la fenilalanina.
La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial. Tiene la fórmula química C9H11NO2. Al considerar la estructura de la molécula de fenilalanina, tiene un anillo de benceno (grupo fenilo) sustituido con el derivado metilo del grupo alanina. Por lo tanto, esta es la razón por la que se denomina fenilalanina.
¿Qué es la L-fenilalanina?
L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina. La fenilalanina es un alfa-aminoácido que tiene un anillo de benceno sustituido por un derivado metilo del grupo alanina. Este aminoácido es un compuesto neutro y no polar porque es inerte e hidrofóbico en su cadena lateral de bencilo. El isómero L de la fenilalanina es útil en la formación de proteínas codificadas bioquímicamente por el ADN.
Figura 01: Estructura de la L-fenilalanina
L-fenilalanina es el isómero común y estable en la naturaleza. Naturalmente, podemos encontrar este aminoácido en la leche materna de los mamíferos. Además, es útil en la fabricación de alimentos y bebidas para su venta como suplementos nutricionales debido a sus propiedades analgésicas y efectos antidepresivos. Las fuentes comunes de L-fenilalanina incluyen huevos, pollo, hígado, carne de res, leche y soja.
Biológicamente, la L-fenilalanina se convierte en L-tirosina. La L-tirosina también es un aminoácido codificado por el ADN. Además, la L-tirosina se convierte en L-DOPA, que es responsable de la formación de dopamina, adrenalina y noradrenalina. Además, en las plantas, la L-fenilalanina es importante como compuesto de partida para la síntesis de flavonoides. En general, la L-fenilalanina se fabrica para aplicaciones médicas, alimentarias y nutricionales. La cantidad de esta producción se ha incrementado en gran medida utilizando E.coli.
¿Qué es la DL-fenilalanina
DL-fenilalanina es una mezcla racémica de isómeros D y L de fenilalanina. Entre estos dos isómeros, la L-fenilalanina es el isómero común y estable, mientras que la D-fenilalanina es poco común debido a su naturaleza menos estable. Sin embargo, podemos producir la molécula de D-fenilalanina mediante síntesis orgánica convencional. Pero esta reacción da el isómero como enantiómero único o como una mezcla racémica que podemos denominar DL-fenilalanina. Esta mezcla racémica no puede participar en la biosíntesis de proteínas. Este tipo de mezclas también se da en pequeñas cantidades en las proteínas.
Figura 02: Biosíntesis de dopamina a partir de fenilalanina
La mezcla de DL-fenilalanina la podemos encontrar en el mercado como suplemento nutricional. Este suplemento es importante por sus propiedades analgésicas y antidepresivas. Estas propiedades surgen debido al posible bloqueo de la degradación de la encefalina por la D-fenilalanina.
¿Cuál es la diferencia entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina?
La fenilalanina es un aminoácido alfa esencial que se presenta en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que la DL-fenilalanina es la mezcla racémica de los isómeros D y L de la fenilalanina.
Además, la L-fenilalanina es común y de naturaleza estable, mientras que la DL-fenilalanina se puede encontrar en pequeñas cantidades. La L-fenilalanina se convierte biológicamente en L-tirosina para la formación de dopamina, puede atravesar la barrera hematoencefálica, un antagonista, puede inhibir los neurotransmisores, etc. La DL-fenilalanina, por otro lado, tiene propiedades analgésicas y antidepresivas, no puede pasar. a través de la barrera hematoencefálica y es importante como suplemento nutricional.
La siguiente infografía tabula en detalle las diferencias entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina.
Resumen: L-fenilalanina frente a DL-fenilalanina
La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial que se presenta en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que la DL-fenilalanina es la mezcla racémica de los isómeros D y L de la fenilalanina.
