La diferencia clave entre el carbeno de Fischer y el de Schrock es que el carbeno de Fischer contiene un metal de enlace posterior débil, mientras que el carbeno de Schrock contiene un metal de enlace posterior fuerte.
Un compuesto de carbeno es un compuesto químico que contiene un átomo de carbono neutro que tiene una valencia de dos y dos electrones de valencia no compartidos. La fórmula general de un carbeno es R=R’ o R=C donde R representa sustituyentes o átomos de hidrógeno. Hay dos tipos diferentes de carbeno como el carbeno de Fischer y el carbeno de Schrock.
¿Qué es Fischer Carbene?
El carbeno de Fischer es un tipo de compuesto de metal-carbono que tiene un centro de metal de enlace posterior débil. Este centro metálico suele ser un centro metálico de bajo estado de oxidación. Los metales de transición media y tardía de la serie de transición, como el hierro, el molibdeno y el cob alto, se pueden encontrar en estas moléculas de carbeno. Además, estos compuestos contienen grupos R donantes de pi. En otras palabras, los carbenos de Fischer contienen ligandos metálicos aceptores pi. Los grupos R más comunes incluyen grupos alcoxi y amino alquilados.
Figura 01: Enlace químico en compuestos de carbeno
Las moléculas de carbeno de Fischer están relacionadas con las cetonas en las propiedades químicas porque el átomo de carbono en el carbeno es electrofílico similar al carbono carbonílico de la molécula de cetona. Además, al igual que las cetonas, los carbenos de Fischer pueden sufrir reacciones similares a las de los aldols. Además, el átomo de carbono alfa del carbono carbeno es ácido y puede ser desprotonado por bases como el n-butillitio.
¿Qué es Schrock Carbene?
El carbeno de Schrock es un tipo de compuesto de metal-carbono que tiene un fuerte centro de unión posterior de metal. Estos compuestos de carbeno no tienen ligandos metálicos aceptores de pi. Sin embargo, existen ligandos donantes de pi. En el centro de carbeno-carbono, este compuesto es nucleófilo. Típicamente, podemos observar un centro metálico de alto estado de oxidación en estos compuestos. Principalmente, los primeros metales de transición, como el titanio y el tantalio, se pueden encontrar en estos compuestos.
¿Cuál es la diferencia entre el carbeno de Fischer y Schrock?
Un compuesto de carbeno es un compuesto químico que contiene un átomo de carbono neutro que tiene una valencia de dos y dos electrones de valencia no compartidos. Hay dos tipos diferentes de carbeno como carbeno de Fischer y carbeno de Schrock. La diferencia clave entre el carbeno de Fischer y el de Schrock es que el carbeno de Fischer contiene un metal que se une poco a la espalda, mientras que el carbeno de Schrock contiene un metal que se une fuertemente a la espalda.
Además, por lo general, los compuestos de carbeno de Fisher contienen centros metálicos de bajo estado de oxidación, mientras que los centros de carbeno de Schrock contienen centros metálicos de alto estado de oxidación. Por lo tanto, los carbenos de Fischer suelen contener metales de transición media y tardía, como isorno, molibdeno y cob alto, mientras que los carbenos de Schrock suelen contener metales de transición temprana, como titanio y tantalio. Por lo tanto, esta es otra diferencia entre el carbeno de Fischer y el de Schrock.
Además, el carbeno de Fischer contiene ligandos metálicos aceptores de pi, mientras que los compuestos de carbeno de Schrock contienen ligandos metálicos donantes de pi. En otras palabras, el carbeno de Fischer contiene grupos R donantes de pi. Por lo tanto, esta también es una diferencia significativa entre el carbeno de Fischer y Schrock. Aparte de eso, los compuestos de carbeno de Fischer pueden actuar como electrófilos porque son electrofílicos en el centro de carbeno-carbono. Sin embargo, los carbenos de Schrock son compuestos nucleófilos. Además, los grupos R del carbeno de Fischer incluyen grupos alcoxi y amino alquilado, mientras que los grupos R del carbeno de Schrock incluyen hidrógeno y sustituyentes alquilo.
La siguiente infografía resume las diferencias entre el carbeno de Fischer y Schrock.
Resumen: Fischer vs Schrock Carbene
Hay dos tipos diferentes de carbeno como el carbeno de Fischer y el carbeno de Schrock. El carbeno de Fischer es un tipo de compuesto de metal-carbono que tiene un centro de metal de enlace posterior débil, mientras que el carbeno de Schrock es un tipo de compuesto de metal-carbono que tiene un centro de metal de enlace posterior fuerte. Por lo tanto, la diferencia clave entre el carbeno de Fischer y el de Schrock es que el carbeno de Fischer contiene un metal poco retroactivo, mientras que el carbeno de Schrock contiene un metal fuertemente retroactivo.
