La diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
La esterificación es una importante reacción de síntesis orgánica en química en la que podemos producir un compuesto de éster usando un ácido carboxílico y un alcohol. Esta reacción, sin embargo, requiere un catalizador para impulsar la reacción. La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación en las que podemos utilizar dos tipos diferentes de catalizadores que son específicos para cada reacción.
¿Qué es la esterificación de Fischer?
La esterificación de Fischer es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador. Es un tipo especial de reacción de esterificación en la que se produce el reflujo del ácido carboxílico y el alcohol para dar el producto final. Este método fue desarrollado por Emil Fischer en 1895. Casi todos los compuestos de ácido carboxílico son adecuados para esta reacción, pero solo se pueden usar alcoholes primarios y secundarios. Cuando se utilizan alcoholes terciarios, puede provocar una reacción de eliminación en lugar de esterificación. El catalizador comúnmente utilizado para esta reacción es el ácido sulfúrico; sin embargo, también existen otros catalizadores, como el ácido p-toluenosulfónico y los ácidos de Lewis.
Figura 01: Un aparato utilizado para la esterificación de Fisher
La esterificación de Fischer es adecuada para sustratos menos valiosos y menos sensibles. Al considerar la reacción de esterificación que está involucrada en este método, a menudo usamos un medio donde no hay solvente, principalmente cuando se usa una gran cantidad de alcohol en exceso. O bien, el método se lleva a cabo utilizando un disolvente no polar como el tolueno. Este tipo de disolventes facilita el método Dean-Stark (una técnica importante que ayuda a recoger el agua que se produce como subproducto de la esterificación).
¿Qué es la esterificación de Steglich?
La esterificación de Steglich es un tipo de reacción química orgánica en la que podemos producir un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador y diciclohexilcarbodimida (DCC) como acoplamiento agente. Este método de reacción fue desarrollado por el científico Wolfgang Steglich en 1978.
Figura 02: Fórmula general para la esterificación Stiglich
Generalmente, esta reacción ocurre a temperatura ambiente. El disolvente más adecuado para esta ruta es el diclorometano. Esta reacción es muy suave por lo que podemos obtener ésteres que son inaccesibles por otros métodos. Como rasgo característico, podemos observar (el agua producida en este método) la captación por DCC. Esta absorción de agua forma un compuesto de urea, diciclohexilurea (DCU).
¿Cuál es la diferencia entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich?
La esterificación es una reacción química orgánica útil para producir un éster.los diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
La siguiente infografía tabula más diferencias entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich.
Resumen: Esterificación de Fischer frente a Esterificación de Steglich
La esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich son dos tipos de reacciones de esterificación que son diferentes entre sí según el catalizador utilizado en la reacción.los diferencia clave entre la esterificación de Fischer y la esterificación de Steglich es que la esterificación de Fischer implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido fuerte como catalizador, mientras que la esterificación de Steglich implica la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.
