Diferencia clave: esterificación frente a transesterificación
La esterificación y la transesterificación son dos procesos importantes relacionados con los ésteres. La diferencia clave entre la esterificación y la transesterificación es que se forma un éster a partir de la esterificación, mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación.
Un éster es un compuesto orgánico que se compone de átomos de C, H y O. Un éster se forma reemplazando el grupo –Oh de un ácido carboxílico con un grupo alcoxi. Los ésteres son moléculas polares. Son capaces de formar enlaces de hidrógeno. Esto se debe a la presencia de átomos de oxígeno. El proceso de esterificación produce ésteres, mientras que la transesterificación modifica los ésteres.
¿Qué es la esterificación?
La esterificación es el proceso de producción de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Se forma un éster cuando el grupo –OH del ácido carboxílico se reemplaza por el grupo alcoxi del alcohol. El proceso de esterificación requiere un catalizador para la progresión. El catalizador se utiliza para reducir la barrera de energía de activación del proceso de esterificación. El catalizador es típicamente un ácido. Y también, se debe proporcionar calor como fuente de energía. De lo contrario, no habrá reacción entre el ácido carboxílico y el alcohol.
El agua se produce como subproducto durante el proceso de esterificación. El grupo –OH extraído del ácido carboxílico y el grupo –H extraído del alcohol forman juntos una molécula de agua (H-OH). Cambiando el alcohol o el ácido carboxílico, se pueden obtener los ésteres con el número deseado de átomos de carbono.
La reacción de esterificación es una reacción de equilibrio entre reactivos y productos. Por lo tanto, el uso de altas cantidades de reactivos da un alto rendimiento de éster junto con agua. Se pueden utilizar agentes deshidratantes para eliminar el agua formada. Y también, los métodos avanzados como la destilación también se pueden utilizar para la eliminación de agua.
Figura 01: Formación de éster
Mecanismo de esterificación
En el mecanismo de esterificación, primero se produce la eliminación de –OH del ácido carboxílico y la eliminación de –H (protón) del alcohol. Esto forma un catión carboxílico y un nucleófilo alcohólico. Estos dos componentes pueden reaccionar entre sí formando el éster. Los grupos eliminados reaccionan entre sí para formar agua.
¿Qué es la transesterificación?
La transesterificación es un proceso utilizado para modificar la estructura de un éster. Incluye un éster y un alcohol como reactivos. La transesterificación ocurre cuando el grupo alquilo de un éster se intercambia con el grupo alquilo del alcohol. Allí, el alcohol actúa como nucleófilo. El proceso requiere un catalizador; ya sea un catalizador ácido o un catalizador básico. El catalizador puede reducir la barrera de energía de activación del proceso.
Figura 02: Proceso de transesterificación
Mecanismo de transesterificación
Primero, el alcohol se convierte en un nucleófilo al eliminar el átomo de hidrógeno terminal como protón. La transesterificación se inicia con el ataque nucleofílico; el alcohol ataca el átomo de carbono del éster que está unido a dos átomos de oxígeno. Esto se debe a que este átomo de carbono tiene una carga positiva parcial ya que los dos átomos de oxígeno atraen los electrones de enlace hacia ellos (los átomos de oxígeno son más electronegativos que los átomos de carbono).
El ataque del nucleófilo alcohólico da como resultado la formación de un compuesto intermedio que tiene tanto el éster como el alcohol unidos entre sí a través del átomo de carbono atacado por el nucleófilo. Este compuesto intermedio es muy inestable. Allí, se produce un reordenamiento para obtener una forma estable. Esto da una nueva forma de éster. La transesterificación da el nucleófilo como subproducto.
¿Cuál es la diferencia entre la esterificación y la transesterificación?
Esterificación frente a transesterificación |
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| La esterificación es el proceso de producción de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. | La transesterificación es un proceso utilizado para modificar la estructura de un éster. |
| Uso de éster | |
| En la esterificación, el éster es el producto principal. | En la transesterificación, el éster se utiliza como reactivo.. |
| Subproducto | |
| La esterificación produce agua como subproducto. | La transesterificación genera un nucleófilo como subproducto. |
| Catalizador | |
| La esterificación requiere un catalizador ácido. | La transesterificación requiere un catalizador ácido o básico. |
| Fuente de energía | |
| La esterificación requiere calor como fuente de energía. | La transesterificación no requiere energía. |
Resumen: esterificación frente a transesterificación
La esterificación es la formación de un éster de ácidos carboxílicos y alcoholes. La transesterificación es el proceso de modificación de estos ésteres producidos. La diferencia entre la esterificación y la transesterificación es que se forma un éster a partir de la esterificación, mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación.
