La diferencia clave entre la reacción de Finkelstein y la de Swarts es que el producto final de la reacción de Finkelstein es el yoduro de alquilo, mientras que el producto final de la reacción de Swarts es el fluoruro de alquilo.
La reacción de Finkelstein y la reacción de Swarts son importantes en la preparación de haluros de alquilo. Por lo tanto, estas son reacciones muy importantes en los procesos de síntesis orgánica. Ambas reacciones implican el intercambio de haluros según su reactividad.
¿Qué es la reacción de Finkelstein?
La reacción de Finkelstein es un tipo de reacción orgánica que lleva el nombre del científico Hans Finkelstein. En esta reacción, los yoduros de alquilo se forman a partir de otros haluros de alquilo. Es un tipo de reacción de sustitución. Lo llamamos reacción SN2 o reacción bimolecular. Por lo general, estas son reacciones de equilibrio. Sin embargo, podemos llevar la reacción hacia el final utilizando una cantidad excesiva de sal de haluro. Además, esta reacción funciona mejor con haluros primarios. Además, podemos observar un rendimiento excepcionalmente alto usando haluros de alilo y bencilo. Sin embargo, la reacción con haluros secundarios es baja. Además, los haluros de vinilo, arilo y terciarios no son reactivos.
En cuanto a la utilidad, esta reacción es útil para la conversión de un cloruro de alquilo o un bromuro de alquilo en un yoduro de alquilo. Este proceso incluye el tratamiento de una solución de yoduro de sodio en acetona. Es porque el yoduro de sodio se disuelve en acetona mientras que el cloruro de sodio y el bromuro de sodio no se disuelven en acetona. El cloruro de sodio y el bromuro de sodio poco solubles tienden a precipitar; por lo tanto, podemos obtener yoduro de sodio como producto final debido a la acción de masas.
¿Qué es la reacción de Swarts?
La reacción de
Swarts es un tipo de reacción orgánica que lleva el nombre del científico F. Swarts, quien la descubrió a finales del siglo XIX. En esta reacción, se produce el intercambio de haluros con fluoruro para formar fluoruros de alquilo. La mayoría de las veces, esta reacción ocurre con la sustitución del cloro por flúor. Además, esta reacción se lleva a cabo en presencia de fluoruro de antimonio (SbF3). Es porque se requiere la acción del antimonio para la progresión de la reacción; es un agente fluorante. Además de eso, podemos usar otros fluoruros metálicos como el fluoruro de plata (AgF) y el fluoruro de mercurio (Hg2F2), también.
Figura 02: Trifluoruro de antimonio
En las producciones a escala industrial, la reacción de Swarts es muy importante en la preparación de Freones. Una variante de esta reacción es el uso de fluoruro de hidrógeno (HF) junto con sales de antimonio (Sb) con estados de oxidación +3 o +5. Y esta variante se llama fluoración.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Finkelstein y la de Swarts?
Tanto la reacción de Finkelstein como la reacción de Swarts están asociadas con la producción de haluros de alquilo. Estas reacciones describen el intercambio de haluros entre compuestos orgánicos (o compuestos orgánicos e inorgánicos) para preparar nuevos haluros de alquilo. La diferencia clave entre la reacción de Finkelstein y Swarts es que el producto final de la reacción de Finkelstein es el yoduro de alquilo, mientras que el producto final de la reacción de Swarts es el fluoruro de alquilo. El reactivo para la reacción de Finkelstein puede ser haluros primarios, haluros secundarios, haluros de alilo y haluros de bencilo, pero esta reacción no es aplicable para reacciones terciarias, haluros de vinilo y arilo. Los reactivos de la reacción de Swarts son cloruro de alquilo o bromuro de alquilo junto con un agente fluorante como el fluoruro de antimonio.
La siguiente infografía tabula las diferencias entre las reacciones de Finkelstein y Swarts.
Resumen – Reacción de Finkelstein contra Swarts
Las reacciones de Finkelstein y Swarts están asociadas con la producción de haluros de alquilo. Estas reacciones describen el intercambio de haluros entre compuestos orgánicos (o compuestos orgánicos e inorgánicos) para preparar nuevos haluros de alquilo. La diferencia clave entre la reacción de Finkelstein y la de Swarts es que el producto final de la reacción de Finkelstein es el yoduro de alquilo, mientras que el producto final de la reacción de Swarts es el fluoruro de alquilo.
