Diferencia clave: eliminación frente a reacción de sustitución
Las reacciones de eliminación y sustitución son dos tipos de reacciones químicas que se encuentran principalmente en la química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de eliminación y sustitución se puede explicar mejor utilizando su mecanismo. En la reacción de eliminación, el reordenamiento de los enlaces anteriores ocurre después de la reacción, mientras que la reacción de sustitución reemplaza un grupo saliente con un nucleófilo. Estas dos reacciones compiten entre sí y están influenciadas por varios otros factores. Esas condiciones varían de una reacción a otra.
¿Qué es una reacción de eliminación?
Las reacciones de eliminación se encuentran en la química orgánica, y el mecanismo implica la eliminación de dos sustituyentes de una molécula orgánica, ya sea en un paso o en dos pasos. Cuando la reacción ocurre en un mecanismo de un solo paso, se conoce como reacción E2 (reacción bimolecular), y cuando tiene un mecanismo de dos pasos, se conoce como reacción E1 (reacción unimolecular). En general, la mayoría de las reacciones de eliminación involucran la pérdida de al menos un átomo de hidrógeno para formar el doble enlace. Esto aumenta la insaturación de la molécula.
Reacción E1
¿Qué es una reacción de sustitución?
Las reacciones de sustitución son un tipo de reacciones químicas en las que se reemplaza un grupo funcional de un compuesto químico por otro grupo funcional. Las reacciones de sustitución también se conocen como "reacciones de desplazamiento simple" o "reacciones de reemplazo simple". reacción de sustitución. Estos dos tipos de reacciones de sustitución existen como reacción SN1 y reacción SN2.
Reacción de sustitución - Cloración de metano
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de eliminación y sustitución?
Mecanismo:
Reacción de eliminación: Las reacciones de eliminación se pueden dividir en dos categorías; Reacciones E1 y reacciones E2. Las reacciones E1 tienen dos pasos en la reacción y las reacciones E1 tienen un mecanismo de un solo paso.
Reacción de sustitución: Las reacciones de sustitución se dividen en dos categorías según su mecanismo de reacción: reacciones SN1 y reacciones SN2.
Propiedades:
Reacción de eliminación:
Reacciones
E1: estas reacciones no son estereoespecíficas y siguen la regla de Zaitsev (Saytseff). En la reacción se forma un carbocatión intermedio, por lo que estas reacciones son reacciones no concertadas. Son reacciones unimoleculares ya que la velocidad de reacción depende únicamente de la concentración. Estas reacciones no tienen lugar con haluros de alquilo primarios (grupos salientes). Los ácidos fuertes pueden promover la pérdida de OH como H2O u OR como HOR si se puede formar un carbocatión terciario o conjugado como intermedio.
Reacciones E2: Estas reacciones son estereoespecíficas; se prefiere la geometría antiperiplanar, pero también es posible la geometría sinperiplanar. Son reacciones concertadas y consideradas bimoleculares ya que la velocidad de reacción depende de la concentración de la base y del sustrato. Estas reacciones son favorecidas por bases fuertes.
Reacción de sustitución:
Reacciones
SN1: Se dice que estas reacciones no son estereoespecíficas ya que el nucleófilo puede atacar la molécula desde ambos lados. En la reacción se forma un carbocatión estable y, por lo tanto, estas reacciones son reacciones no concertadas. La velocidad de la reacción depende únicamente de la concentración del sustrato, y se denominan reacciones unimoleculares.
Reacciones
SN2: Estas reacciones son estereoespecíficas y concertadas. La velocidad de la reacción depende de la concentración tanto del nucleófilo como del sustrato. Estas reacciones ocurren mucho cuando el nucleófilo es más reactivo (más aniónico o básico).
Definiciones:
Estereoespecífico:
En una reacción química, la producción de una forma estereomérica particular del producto, independientemente de la configuración del reactivo.
Reacciones concertadas:
La reacción concertada es una reacción química en la que todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso.