La diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden ser donados.
La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. La sustitución nucleófila, por otro lado, es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones.
¿Qué es la sustitución de radicales libres?
La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. A menudo, una reacción de sustitución de radicales libres implica la ruptura de un enlace carbono-hidrógeno en alcanos como el metano y el propano. A partir de entonces, se forma un nuevo enlace, lo que también ocurre en grupos alquilo como metilo y etilo.
Figura 01: Sustitución de radicales libres en una molécula general
Por ejemplo, la molécula de ácido etanoico contiene un grupo metilo. Tiene un enlace carbono-hidrógeno que puede comportarse de manera similar a las moléculas de metano. Por lo tanto, puede romperse el etano y reemplazarse por otra cosa de manera similar. P.ej. reacción entre el metano y el cloro en presencia de luz ultravioleta.
Los radicales libres se pueden describir como átomos o grupos de átomos que tienen un solo electrón desapareado. Por lo general, una reacción de sustitución de radicales libres involucra este tipo de radicales. Los radicales libres se forman cuando un enlace químico se divide uniformemente, donde cada átomo recibe uno de los dos electrones de enlace. Lo llamamos fisión hemolítica. Cuando indicamos si un componente químico es un radical libre, usamos un punto adjunto a la fórmula química para mostrar el electrón desapareado.
¿Qué es la sustitución nucleófila?
La sustitución nucleófila es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La especie química rica en electrones se denomina nucleófilo, y la especie deficiente en electrones se denomina electrófilo. El compuesto químico que tiene el electrófilo y el grupo funcional se denomina sustrato.
Figura 02: Ejemplo de un mecanismo de reacción de sustitución nucleófila
En este tipo de reacción, un par de electrones del nucleófilo tiende a atacar la molécula del sustrato para unirse a ella. Al mismo tiempo, el grupo funcional sale de la molécula. Por lo tanto, lo llamamos el grupo saliente. Este grupo saliente parte con un par de electrones. Esta reacción da R-Nuc como el producto principal donde R es la molécula de sustrato y Nuc es el nucleófilo. A veces, el nucleófilo es eléctricamente neutro o puede tener carga negativa. De manera similar, el sustrato a veces es neutro o tiene carga positiva.
Por ejemplo, la hidrólisis de un bromuro de alquilo es un tipo de sustitución nucleófila. En esa reacción, el nucleófilo es un grupo hidróxido (OH-) y el grupo saliente es un anión bromuro (Br-). Además, este tipo de reacción es muy común en química orgánica.
¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila?
La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. La sustitución nucleófila es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden ser donados.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila en forma tabular para una comparación lado a lado.
Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila
La diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden ser donados.
