La diferencia clave entre la configuración R y S es que la configuración R es la disposición espacial del isómero R, que tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj, mientras que la configuración S es la disposición espacial del isómero S que tiene su dirección relativa de orden de prioridad en sentido contrario a las agujas del reloj. Aquí, la dirección relativa del orden de prioridad es el orden descendente de prioridades de los sustituyentes.
Los isómeros R y S son moléculas orgánicas que tienen un centro quiral, que es un átomo de carbono que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Estos sustituyentes se enumeran según su prioridad (la prioridad se determina mediante las reglas CIP, como se describe a continuación).
¿Qué es la configuración R?
Un isómero es cada uno de dos o más compuestos con la misma fórmula pero con una disposición diferente de átomos en la molécula. La configuración R es la disposición espacial del isómero R. Por lo tanto, el isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. La base para determinar la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral son las reglas CIP (reglas de Cahn-Ingold-Prelog). Las reglas del CIP son las siguientes:
- Primero, considere los átomos que se unen directamente al centro quiral. Cuando el número atómico es más alto, la prioridad también aumenta. Por lo tanto, si un sustituyente contiene un átomo con un número atómico alto unido directamente al centro quiral, ese sustituyente tiene mayor prioridad que los demás.
- Si dos sustituyentes tienen átomos enlazados directamente con números atómicos iguales, entonces considere el número atómico del siguiente átomo en esos sustituyentes. Tenemos que comprobar los átomos de los sustituyentes uno por uno hasta que llegue un punto de diferencia.
Figura 01: Configuraciones R y S
Después de determinar las prioridades de cada sustituyente, debemos observar la dirección del orden de las prioridades alrededor del centro quiral; es decir, desde el sustituyente de mayor prioridad al de menor prioridad. Si la dirección es en el sentido de las agujas del reloj, la configuración del isómero se denomina configuración R. La letra “R” proviene de la palabra latina “Rectus”. Significa "diestro".
¿Qué es la configuración S?
La configuración S es la disposición espacial del isómero S. El isómero S tiene una disposición diferente a la del isómero R de la misma molécula. La letra "S" proviene de la palabra latina "Sinister", y significa "zurdo". A diferencia de la configuración R, la configuración S tiene la dirección antihoraria de los sustituyentes; es decir, de mayor prioridad a menor prioridad.
¿Cuáles son las similitudes entre la configuración R y S?
- Tanto la configuración R como la S tienen la misma fórmula química y disposición atómica
- Ambos tienen masas molares similares.
¿Cuál es la diferencia entre la configuración R y S?
Configuración R vs S |
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| La configuración R es la disposición espacial del isómero R. | La configuración S es la disposición espacial del isómero S. |
| Prioridad de los Sustituyentes | |
| El isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. | El isómero S tiene su dirección relativa del orden de prioridad en sentido antihorario. |
| Nombre | |
| La letra "R" proviene de la palabra latina "Rectus" que significa "diestro". | La letra "S" proviene de la palabra latina "Sinister". Significa "zurdo". |
| Disposición espacial | |
| La disposición espacial de la configuración R es diferente a la de la configuración S de la misma molécula. | |
Resumen – Configuración R vs S
Los compuestos orgánicos que tienen centros quirales tienen configuraciones R y S. Los isómeros R y S son las moléculas relacionadas de estas configuraciones, respectivamente. La base de la configuración R y S es la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral. Para resumir la comparación; la diferencia entre la configuración R y S es que el isómero R tiene su dirección relativa del orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. Y, en cambio, el isómero S tiene su dirección relativa del orden de prioridad en sentido contrario a las agujas del reloj.
