La diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter a partir de un alqueno y un alcohol, mientras que la oximercuración forma un alcohol neutro a partir de un alqueno.
La alcoximercuración o alcoximercuración-desmercuración es una reacción química que se puede utilizar para producir un éter a partir de un alqueno. La oximercuración, por otro lado, es una reacción química donde tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en alcohol neutro.
¿Qué es la alcoximercuración?
La alcoximercuración o alcoximercuración-desmercuración es una reacción química que se puede utilizar para producir un éter a partir de un alqueno. En otras palabras, es una reacción en la que un alqueno reacciona con un alcohol (en presencia de acetato de mercurio). Esto inicialmente nos da un alcoximercurio intermedio, que luego produce un éter seguido de la reducción con borohidruro de sodio.
En esta reacción, primero, un compuesto orgánico que consiste en un alqueno reacciona con alcohol y acetato de mercurio. Generalmente usamos un reactivo que contiene mercurio en esta reacción. Posteriormente, el intermedio producido durante la reacción reacciona con un agente reductor conocido como borohidruro de sodio. En última instancia, esta combinación da un éter como producto orgánico final. Podemos nombrar éteres como los derivados orgánicos del agua en los que ambos átomos de hidrógeno se reemplazan por dos grupos basados en carbono como el éter dietílico.
Una reacción común de alcoximercuración-desmercuración es una reacción entre ciclohexeno y etanol y acetato de mercurio. La molécula de ciclohexeno tiene un doble enlace carbono-carbono que se requiere para esta reacción. Dado que usamos etanol como alcohol, el producto final aparecerá como una combinación de la fracción de etanol (sin un protón) y la molécula de ciclohexeno. Por lo tanto, estamos obteniendo un nuevo enlace carbono-hidrógeno distinto del enlace carbono-i=oxígeno de la molécula de éter.
¿Qué es la oximercuración?
La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en un alcohol neutro. En este proceso, podemos observar la reacción entre un alqueno y acetato de mercurio en una solución acuosa. Esto produce la adición de un grupo acetoximercurio y un grupo OH a través del doble enlace.
Figura 01: Una reacción química que involucra oximercuración
Durante el proceso de Oximercuración no se forman carbocationes. Por lo tanto, también hay pasos de reordenamiento. Esta reacción tiene lugar de acuerdo con la regla de Markonikov. Además, es una reacción anti-adición. Esto significa que el grupo OH siempre se agregará al átomo de carbono más sustituido y los dos grupos tienden a ser trans entre sí, respectivamente.
Por lo general, la reacción de oximercuración va seguida de una reacción de demercuración reductora; de ahí que la llamemos reacción de oximercuración-reducción. En la práctica, esta reacción de reducción es más común que la reacción de oximercuración.
¿Cuáles son las similitudes entre la alcoximercuración y la oximercuración?
- Las reacciones de alcoximercuración y oximercuración siguen la regla de Markonikov.
- Ambas reacciones involucran un alqueno como reactivo.
- Estas reacciones requieren acetato de mercurio.
- Son pasos sintéticos importantes en algunos procesos industriales.
¿Cuál es la diferencia entre alcoximercuración y oximercuración?
La alcoximercuración y la oximercuración son pasos sintéticos importantes en algunos procesos industriales. La diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter a partir de un alqueno y un alcohol, mientras que la oximercuración forma un alcohol neutro a partir de un alqueno.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la alcoximercuración y la oximercuración en forma tabular para compararlas lado a lado.
Resumen: alcoximercuración frente a oximercuración
La alcoximercuración y la oximercuración siguen la regla de Markonikov para producir diferentes productos a partir de alquenos y acetato de mercurio. La diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter a partir de un alqueno y un alcohol, mientras que la oximercuración forma un alcohol neutro a partir de un alqueno.
