La diferencia clave entre la reacción de Woodward y Prevost es que la reacción de Woodward se produce en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost se produce en presencia de sal de plata del ácido benzoico.
Las reacciones de Woodward y Prevost son importantes en la formación de dioles vecinales a partir de alquenos. El término vecinal se refiere al hecho de que los grupos funcionales del diol (grupos hidroxilo) están unidos a átomos de carbono vecinos o átomos de carbono adyacentes. Al considerar la geometría, pueden ser isómeros cis o trans. Sin embargo, la reacción de Woodward solo forma el isómero cis.
¿Qué es la reacción de Woodward?
La reacción de Woodward es un tipo de reacción química en la que se forma un cis diol a partir de un alqueno. La reacción lleva el nombre del científico Robert Burns Woodward. Esta reacción procede en presencia de yodo y el reactivo de acetato de plata. Además, esta reacción requiere un medio de ácido acético húmedo. Además, este es un tipo de reacción de adición en química orgánica.
Figura 01: Una ecuación general para la reacción de Woodward
Además, la reacción de Woodward tiene aplicaciones en el campo de la síntesis de esteroides. Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de Woodward, primero usa yodo, que reacciona con el alqueno. Y, este paso de reacción es promovido por acetato de plata. El producto de este paso de reacción es el ion yodonio. A partir de entonces, se produce una reacción SN2; el ion yodonio se abre por acción del ácido acético o del acetato de plata y da el primer intermedio de la reacción, el yodoacetato. Luego, ocurre otra reacción SN2: hace que el yodo se desplace, dando un ion oxonio. Posteriormente, este producto se hidroliza para dar un monoéster.
¿Qué es la reacción de Prevost?
La reacción de Prevost es un tipo de reacción química en la que un alqueno se convierte en un diol vecinal. Esta reacción fue introducida por el químico francés Charles Prevost. La reacción transcurre en presencia de yodo y la sal de plata del ácido benzoico. Además, el diol vecinal que se forma a través de esta reacción tiene antiestereoquímica.
Figura 02: Ecuación general para una reacción de Prevost
Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de Prevost, incluye la reacción entre el benzoato de plata y el yodo (una reacción muy rápida), que produce un intermedio de benzoato de yodonio muy reactivo. Este intermedio luego reacciona con el alqueno para dar otra sal de yodonio de vida corta. Posteriormente, tiene lugar una reacción SN2, que da el éster en presencia de la sal de benzoato. Luego, otro ion de plata hace que el éster de benzoato dé una sal de oxonio. Tiene lugar una segunda reacción SN2, produciendo el diéster deseado. Finalmente, se produce la hidrólisis para obtener el anti-diol de los grupos éster en el producto final.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost?
La reacción de Woodward y la reacción de Prevost son importantes para producir un diol a partir de un alqueno. La diferencia clave entre la reacción de Woodward y la de Prevost es que la reacción de Woodward se produce en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost se produce en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.
La siguiente infografía muestra más detalles de la diferencia entre las reacciones de Woodward y Prevost.
Resumen – Reacción de Woodward contra Prevost
La reacción de Woodward y la reacción de Prevost son importantes para producir un diol a partir de un alqueno. Estos dos tipos de reacción son diferentes entre sí, según los reactivos utilizados durante el proceso de reacción. La diferencia clave entre la reacción de Woodward y la de Prevost es que la reacción de Woodward se produce en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción de Prevost se produce en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.
Imagen cortesía:
1. “Esquema de cis-hidroxilación de Woodward” Por No se proporcionó un autor legible por máquina. ~K asumido. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor) (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Esquema de reacción de Prevost” Por ~K – Trabajo propio.-p.webp
