La diferencia clave entre la oximercuración y la demercuración es que la oximercuración implica una adición electrófila en la que un alqueno se transforma en un alcohol neutro, mientras que la demercuración implica la conversión de un alqueno en una sal de Hg2+ y un organomercurio intermedio.
La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en un alcohol neutro. La demercuración u oximercuración-desmercuración es una reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un intermedio de organomercurio.
¿Qué es la oximercuración?
La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en un alcohol neutro. En este proceso, podemos observar la reacción entre un alqueno y acetato de mercurio en una solución acuosa. Esto produce la adición de un grupo acetoximercurio y un grupo OH a través del doble enlace.
Figura 01: Un mecanismo de reacción de oximercuración en orden secuencial
Durante el proceso de oximercuración no se forman carbocationes. Por lo tanto, también hay pasos de reordenamiento. Esta reacción tiene lugar según la regla de Markonikov, que describe que cuando se añade ácido prótico con la fórmula HX (donde X=halógeno) o H2O (considerado como H-OH) a un alqueno, el hidrógeno se une al carbono con doble enlace que tiene el mayor número de átomos de hidrógeno, mientras que el halógeno (X) se une al otro carbono.
Además, la oximercuración es una reacción antiadición. Esto significa que el grupo OH siempre se agregará al átomo de carbono más sustituido y los dos grupos tienden a ser trans entre sí, respectivamente.
Figura 02: Una aplicación de oximercuración
Por lo general, una reacción de oximercuración va seguida de una reacción de demercuración reductora; de ahí que la llamemos reacción de oximercuración-reducción. Prácticamente, esta reacción de reducción es más común que la reacción de oximercuración.
¿Qué es la demercuración?
La desmercuriación u oximercuriación-desmercuriación es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un intermedio de organomercurio. El nucleófilo de oxígeno que usamos aquí puede ser agua o un alcohol. En otras palabras, en la demercuración, un átomo de hidrógeno en el sitio CH2 y un grupo hidroxilo en el átomo de carbono del anillo reaccionan entre sí. Da el producto de Markovnikov pronosticado a través de la hidratación indirecta de un alqueno.
¿Cuál es la diferencia entre la oximercuración y la desmercuración?
La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en un alcohol neutro. La demercuración, por otro lado, es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un intermedio de organomercurio. Por lo tanto, la diferencia clave entre la oximercuración y la demercuración es que la oximercuración implica una adición electrófila en la que un alqueno se transforma en un alcohol neutro, mientras que la demercuración implica la conversión de un alqueno en una sal de Hg2+ y un organomercurio intermedio.
A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre la oximercuración y la desmercuración en forma tabular para una comparación lado a lado.
Resumen: oximercuración frente a demercuración
La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílico, transformando un alqueno en un alcohol neutro. La demercuración u oximercuración-desmercuración es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un intermediario organomercurial. Por lo tanto, la diferencia clave entre la oximercuración y la demercuración es que la oximercuración implica una adición electrofílica en la que un alqueno se transforma en alcohol neutro, mientras que la demercuración implica la conversión de un alqueno en una sal de Hg2+ y un organomercurio intermedio.
