La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos a través de puentes de carbono de metano.
La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático grande que tiene la fórmula (C8H4N2)4H2. Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de ligandos que pueden unirse a metales formando complejos.
¿Qué es la ftalocianina?
La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático grande que tiene la fórmula (C8H4N2)4H2. Tiene intereses teóricos y especializados en colorantes químicos y fotoelectricidad. Esta sustancia tiene cuatro unidades de isoindol que están unidas entre sí a través de un anillo de átomos de nitrógeno. Este compuesto tiene geometría bidimensional y un sistema de anillos que contiene 18 electrones pi. Existe una extensa deslocalización de los electrones pi, lo que puede hacer que la molécula tenga propiedades útiles que pueden prestarse a aplicaciones en tintes y pigmentos. Además, los derivados de este compuesto, como los complejos metálicos, son importantes en catálisis, células solares orgánicas y terapia fotodinámica.
Figura 01: La estructura química de la ftalocianina
Además, los compuestos de ftalocianina y sus complejos metálicos pueden agregarse y, por lo tanto, tienen una baja solubilidad en los solventes comunes. Por ejemplo, el benceno tiene una solubilidad más baja que la ftalocianina cuando se consideran las mismas temperaturas. Además, la mayoría de los compuestos de ftalocianina son térmicamente estables mientras se subliman sin fundirse a altas temperaturas.
Al considerar la síntesis de ftalocianina, se forma a través de la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico, como ftalonitrilo, diiminoisoindol, anhídrido ftálico y ftalimidas. Además, también podemos usar el método de calentar anhídrido ftálico cuando hay suficiente cantidad de urea presente para obtener H2Pc.
Figura 02: Tinte de ftalocianina
El uso principal de la ftalocianina es usarla como tintes y pigmentos. Sin embargo, las modificaciones en esta molécula pueden ser útiles para ajustar las propiedades de absorción y emisión de Pc para dar tintes y pigmentos de diferentes colores. Otros derivados también son útiles en fotovoltaica, terapia fotodinámica, construcción de nanopartículas y catálisis.
¿Qué es la porfirina?
Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de los ligandos que pueden combinarse con los metales formando complejos. El ion metálico de este complejo es típicamente un catión con carga +2 o +3. Podemos llamar a un compuesto de porfirina sin un ion metálico en su cavidad una "base libre". Hay algunos complejos que contienen hierro en el centro metálico. Los llamamos "complejos de hemo" o simplemente "hemes". Hay proteínas que consisten en hierro que se conocen como hemoproteínas. Podemos encontrar este tipo de proteína de forma extensiva en la naturaleza. Además, hay dos proteínas principales que se unen al oxígeno en nuestra sangre llamadas hemoglobina y mioglobina. Son porfirinas de hierro. Además, existen varios citocromos diferentes que podemos denominar hemoproteínas.
H2porfirina + [MLn]2+ → M(porfirinato) Ln−4 + 4 L + 2 H+, donde M=ion metálico y L=un ligando
¿Cuál es la diferencia entre la ftalocianina y la porfirina?
La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático grande que tiene la fórmula (C8H4N2)4H2. Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de ligandos que pueden combinarse con metales formando complejos. La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos a través de puentes de carbono metano.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la ftalocianina y la porfirina en forma tabular para compararlas lado a lado.
Resumen: ftalocianina frente a porfirina
La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos a través de puentes de carbono de metano.
