La diferencia clave entre el carbeno y el carbanión es que el carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente.
El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. Estos dos tipos de compuestos orgánicos son diferentes entre sí en su forma, geometría, valencia, estado de oxidación, carga, etc. Por lo tanto, este artículo aborda la diferencia entre carbeno y carbanión en estos aspectos.
¿Qué es el carbeno?
Un carbeno es una molécula orgánica que tiene un átomo de carbono neutro con una valencia de dos. En otras palabras, el átomo de carbono en un compuesto de carbeno contiene dos electrones de valencia no compartidos. La fórmula química general para este tipo de compuestos es R-(C:)-R’ o R=C: donde R y R’ representan sustituyentes o átomos de hidrógeno. La estructura general de este compuesto es la siguiente:
Figura 01: Estructura química del carbeno
Además, hay dos clases de carbenos como carbeno singlete y carbeno triplete. Los compuestos de carbeno singlete son compuestos de espín apareado. Estas moléculas adoptan una estructura híbrida sp2. Los compuestos de carbeno triplete tienen electrones desapareados. La mayoría de los compuestos de carbeno tienen una estructura de triplete en su estado fundamental, excepto los compuestos de carbeno que contienen átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre.
Podemos llamar a un compuesto de carbeno una estructura singlete o triplete dependiendo de los espines electrónicos de estas moléculas. Por ejemplo, los compuestos de carbeno triplete son paramagnéticos, y podemos observar esta estructura mediante espectroscopía de resonancia de espín electrónico si podemos hacer que estas moléculas persistan el tiempo suficiente para el análisis. Además, el espín de las moléculas de carbeno singlete es cero, mientras que el espín de las moléculas de carbeno triplete es uno. Además de estos, las moléculas de carbeno singlete son estables en un medio acuoso, mientras que las moléculas de carbeno triplete son estables en estado gaseoso.
¿Qué es Carbanion?
Un carbanión es un anión que tiene un átomo de carbono trivalente y una carga neta negativa en el ion. Un átomo de carbono trivalente es un ion que contiene un átomo de carbono que ha formado tres enlaces covalentes. Para nombrar un compuesto como carbanión, debe tener una carga negativa formal en al menos una estructura de resonancia.
Figura 02: Estructuras de resonancia de carbaniones
Además, un carbanión no tiene deslocalización de electrones pi y estas moléculas asumen una geometría piramidal trigonal, doblada o lineal cuando el carbanión tiene tres, dos o un sustituyente, respectivamente. Más importante aún, un carbanión es la base conjugada de un ácido de carbono.
Típicamente, los carbaniones son nucleófilos y básicos. La nucleofilia y la basicidad de estos compuestos pueden determinarse por el tipo de sustituyentes en el átomo de carbono. Además, también puede haber carbaniones quirales.
Además, la densidad de electrones en el átomo de carbono cargado negativamente en un carbanión hace que el ion pueda reaccionar con electrófilos que tienen diferentes fuerzas, incluidos grupos carbonilo, reactivos halogenados, etc.
¿Cuál es la diferencia entre carbeno y carbanión?
El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. La diferencia clave entre el carbeno y el carbanión es que el carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente. Por lo tanto, los compuestos de carbeno tienen átomos de carbono que tienen dos enlaces químicos covalentes, mientras que los compuestos de carbaniones tienen tres enlaces covalentes en el átomo de carbono y también una carga negativa formal.
La siguiente infografía resume las diferencias entre el carbeno y el carbanión.
Resumen: Carbene vs Carbanion
El carbeno y el carbanión son moléculas orgánicas que contienen carbono e hidrógeno u otros átomos. La diferencia clave entre el carbeno y el carbanión es que el carbeno tiene un átomo de carbono divalente, mientras que el carbanión tiene un átomo de carbono trivalente.
