Carbocation vs Carbanion
La diferencia clave entre el carbocatión y el carboanión son sus cargas; ambas son especies moleculares orgánicas con cargas opuestas. El carbocatión es un ion cargado positivamente y el carboanion es un ion cargado negativamente. Su estabilidad depende de varios factores, y algunos de ellos son muy importantes en la síntesis de otros compuestos químicos.
¿Qué es el carbocatión?
Un carbocatión es una especie química que lleva una carga positiva en un átomo de carbono. Su nombre da la clara idea de que es un catión (un ion positivo), y la palabra carbo hace referencia a un átomo de carbono. Carbocation incluye varias categorías; carbocatión primario, carbocatión secundario y carbocatión terciario. Se clasifican según el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Su estabilidad y la reactividad varían dependiendo de estos sustituyentes.
Tendencia de estabilidad de carbocationes
Qué es Carbanion
Un carboanión es una especie molecular orgánica con una carga eléctrica negativa ubicada en un átomo de carbono. En otras palabras, es un anión en el que un átomo de carbono posee un par de electrones no compartidos con tres sustituyentes. Su número total de electrones de valencia es igual a ocho. Se forman al eliminar grupos o átomos cargados positivamente de una molécula neutra. Son muy importantes como intermediarios químicos para sintetizar otras sustancias como los plásticos y el polietileno (o polietileno). La carbanoína más pequeña es el 'ión meturo' (CH3–); formado a partir de metano (CH4) por la pérdida de un protón (H–).
¿Cuál es la diferencia entre carbocatión y carbanión?
Características del carbocatión y del carbanión
Carbocatión: El carbocatión tiene hibridación sp2, y el orbital p vacante se encuentra perpendicular al plano de tres grupos sustituidos. Por lo tanto, tiene una estructura molecular plana trigonal. El carbocatión requiere un par de electrones para completar el octeto. Pueden reaccionar con nucleófilos, pueden desprotonarse a partir de un enlace pi y pueden tener reordenamientos en la misma especie.
Carbanión: un carboanión de alquilo tiene tres pares enlazantes y un par solitario; por lo que su hibridación es sp3, y la geometría es piramidal. La geometría del carboanión alilo o bencilo es plana y la hibridación es sp2 El octeto está completo en la órbita más externa de un átomo de carbono carboaniónico y se comporta como un nucleófilo al reaccionar con electrófilos.
Estabilidad:
Carbocation: La estabilidad de los carbocationes depende de varios factores. Es más estable cuando hay más grupos -R unidos al átomo de carbono positivo. Por lo tanto, el carbocatión terciario es comparativamente más estable que los primarios.
Las estructuras de resonancia también aumentan la estabilidad.
Carbanión: La estabilidad del carboanión depende de varios factores; Electronegatividad del carbono carbaniónico, efecto de resonancia, efecto inductivo causado por el sustituyente adjunto y estabilización por los grupos >C=O, –NO2 y CN presentes en el carbono carbaniónico
Definiciones:
Efecto de inducción: puede ser un efecto observable experimentalmente de la transmisión de carga a través de una cadena de átomos en una molécula, lo que resulta en un dipolo permanente en un enlace.
Ejemplos de carbocatión y carbanión
Carbocatión:
Carbocatión primario:
En un carbocatión primario (1°), el átomo de carbono cargado positivamente está unido a un solo grupo alquilo y dos átomos de hidrógeno.
Carbocatión secundario:
En un carbocatión secundario (2°), el átomo de carbono con carga positiva está unido a otros dos grupos alquilo (que pueden ser iguales o diferentes) y a un átomo de hidrógeno.
Carbocatión terciario:
En un carbocatión terciario (3°), el átomo de carbono positivo está unido a tres grupos alquilo (que pueden ser cualquier combinación de iguales o diferentes), pero ningún átomo de hidrógeno.
Carbanión:
El carboanión también se clasifica en tres categorías de la misma manera que en el carbocatión; carboanión primario, carboanión secundario y carboanión terciario. Eso también se hace en función del número de grupos –R unidos al átomo de carbono aniónico.
