La diferencia clave entre DMF y DMSO es que DMF es una amida, mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.
El término DMF significa dimetilformamida mientras que DMSO significa dimetilsulfóxido. Ambos compuestos contienen dos grupos metilo unidos al mismo átomo de un grupo funcional. El grupo funcional de DMF es un grupo amida, mientras que el grupo funcional de DMSO es un grupo óxido.
¿Qué es DMF?
El término DMF significa dimetilformamida. Es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química (CH3)2NC(O)H. Esta sustancia se presenta como un líquido incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los otros solventes orgánicos. Este líquido también es útil como disolvente para reacciones químicas. Esto se debe a su naturaleza polar.
El DMF se considera un disolvente aprótico con un alto punto de ebullición. Por lo tanto, este solvente puede facilitar las reacciones SN2. El DMF generalmente es inodoro, pero algunos grados de este líquido pueden tener un olor a pescado debido a la presencia de impurezas como la dimetilamina. Estas impurezas se pueden eliminar rociando muestras degradadas de DMF con gas inerte, p. gas argón, o mediante sonicación de las muestras a presión reducida.
Figura 01: Estructura química de DMF
Al considerar la estructura química de DMF, tiene un carácter de enlace parcial en los enlaces C-N y C-O. Este compuesto puede hidrolizarse en presencia de ácidos y bases fuertes a altas temperaturas. Además, en presencia de hidróxido de sodio, este compuesto se convierte en formiato y dimetilamina. Además, la DMF puede sufrir descarbonilación a temperaturas cercanas al punto de ebullición de la DMF, formando dimetilamina. Por lo tanto, si estamos realizando un proceso de destilación con este líquido, debe realizarse a presiones reducidas y temperaturas bajas.
DMF se puede producir a través de una combinación de formiato de metilo con dimetilamina. Otro método es realizar la reacción de dimetilamina con monóxido de carbono. Además, el DMF se puede preparar a partir de dióxido de carbono supercrítico utilizando catalizadores a base de rutenio.
¿Qué es el DMSO?
El término DMSO significa sulfóxido de dimetilo que tiene la fórmula química (CH3)2SO. Se presenta como un líquido incoloro. Este líquido es un importante disolvente aprótico polar que puede disolver compuestos tanto polares como no polares. Además, este líquido es miscible con una amplia gama de disolventes orgánicos, así como con agua. DMSO tiene un punto de ebullición relativamente alto. Además, tiene un sabor inusual a ajo en la boca después del contacto con la piel.
Figura 02: Estructura química del DMSO
Al considerar la estructura de la molécula de DMSO, tiene simetría Cs y geometría molecular piramidal trigonal. Hay un par de electrones no enlazados en el átomo de azufre aproximadamente tetraédrico. La fórmula química del DMSO es C2H6OS. Se presenta como un líquido incoloro.
En las producciones a escala industrial, el DMSO se prepara a partir de sulfuro de dimetilo, que es un subproducto del proceso Kraft. Este proceso involucra una reacción de oxidación que ocurre con oxígeno gaseoso o dióxido de nitrógeno gaseoso.
¿Cuál es la diferencia entre DMF y DMSO?
DMF es dimetilformamida mientras que DMSO es dimetilsulfóxido. Ambos son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre DMF y DMSO es que DMF es una amida, mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.
DMF se prepara combinando formiato de metilo y dimetilamina o de la reacción entre dimetilamina y monóxido de carbono, mientras que DMSO se prepara a partir de sulfuro de dimetilo, que es un subproducto del proceso Kraft. Además, el DMF es más tóxico que el DMSO.
La siguiente infografía ofrece una comparación más detallada de ambos para discernir fácilmente las diferencias entre DMF y DMSO.
Resumen: DMF frente a DMSO
DMF es dimetilformamida mientras que DMSO es dimetilsulfóxido. Ambos son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre DMF y DMSO es que DMF es una amida, mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.
