La diferencia clave entre el sintón y el equivalente sintético es que el sintón es la fracción de un compuesto químico que puede formarse mediante un proceso sintético conocido, mientras que el equivalente sintético es un reactivo que lleva a cabo la función de un sintón.
Los términos sintón y equivalente sintético pertenecen a la rama del análisis retrosintético. Es una técnica útil para resolver los problemas que surgen durante la planificación de un proceso de síntesis orgánica. En esta técnica de análisis, necesitamos transformar una molécula objetivo en una estructura simple sin el efecto de la interacción de un reactivo. A veces, usamos los términos synthon y equivalente sintético indistintamente, pero son dos componentes diferentes.
¿Qué es Synthon?
Synthon es una parte de un compuesto químico que puede formarse mediante un proceso sintético conocido. Es una unidad hipotética dentro de un compuesto químico objetivo (compuesto orgánico). Un sintón representa el posible reactivo de partida para la síntesis retroactiva de esa molécula diana. El concepto de sintón fue desarrollado por E. J. Corey en 1967. En ese momento, usó el término sintón para nombrar una estructura de fragmentación retrosintética, pero ahora lo usamos principalmente para nombrar bloques de construcción sintéticos.
Figura 01: Sintones y equivalentes sintéticos
Los sintones son fracciones químicas cargadas. Pero, en el proceso de síntesis, usamos principalmente formas neutras porque las especies cargadas pueden ser sintones potencialmente volátiles. Si consideramos un ejemplo, para la síntesis de ácido fenilacético, podemos encontrar dos sintones al planificar este proceso de síntesis. Los dos sintones presentes en la molécula de ácido fenilacético son el grupo carboxílico o –COOH y el grupo bencilo electrofílico o –PhCH2+.
Durante esta planificación, también debemos identificar equivalentes sintéticos adecuados. Para este ejemplo de síntesis de ácido fenilacético, el equivalente sintético adecuado para el grupo carboxilo es el anión cianuro. Para el grupo –PhCH2+, el bromuro de bencilo es el sintón apropiado. Luego, los pasos de reacción para los dos sintones son los siguientes:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Podemos categorizar los sintones como sintones carbaniónicos y sintones carbocatiónicos. En la técnica de retrosíntesis, solemos romper enlaces heterolíticamente (no homolíticamente), lo que forma carbaniones y carbocationes. Estas dos formas están entonces disponibles para que el químico construya estructuras orgánicas complicadas.
¿Qué es el equivalente sintético?
El equivalente sintético es un reactivo que realiza la función de un sintón. Los sintones se hacen reaccionar con el equivalente sintético correspondiente para obtener la molécula diana deseada. Por ejemplo, el equivalente sintético del grupo ácido carboxílico en la síntesis del ácido fenilacético es el anión cianuro.
¿Cuál es la diferencia entre Synthon y el equivalente sintético?
Los términos sintón y equivalente sintético pertenecen a la rama del análisis retrosintético. los diferencia clave entre synthon y equivalente sintético es que synthon es un resto de un compuesto químico que puede formarse mediante un proceso sintético conocido, mientras que el equivalente sintético es un reactivo que lleva a cabo la función de un synthon. Eso significa; synthon es una parte de una molécula de sustrato cuya estructura vamos a cambiar para obtener la estructura deseada, mientras que el equivalente sintético es la molécula que necesitamos para reaccionar con el synthon para obtener el compuesto deseado.
A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre el sintetizador y el equivalente sintético.
Resumen: Synthon frente a equivalente sintético
Los términos sintón y equivalente sintético pertenecen a la rama del análisis retrosintético. los diferencia clave entre synthon y equivalente sintético es que synthon es un resto de un compuesto químico que puede formarse mediante un proceso sintético conocido, mientras que el equivalente sintético es un reactivo que lleva a cabo la función de un synthon.
