Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

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Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann
Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

Video: Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

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Video: Difference Between Sandmeyer and Gattermann reaction 2024, Noviembre
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La diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en el presencia de un catalizador ácido de Lewis.

Tanto la reacción de Sandmeyer como la reacción de Gattermann son tipos específicos de reacciones de sustitución, que llevan el nombre de los científicos que descubrieron la reacción. En consecuencia, el nombre "Sandmeyer" proviene de Traugott Sandmeyer, mientras que el nombre "Gattermann" proviene de Ludwig Gattermann.

¿Qué es la reacción de Sandmeyer?

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio. El catalizador que utilizamos en esta reacción son las sales de cobre (I). Además, esta reacción cae dentro de la categoría de sustitución aromática radical nucleófila. Además, es muy útil en la halogenación, cianación, trifluorometilación e hidroxilación del benceno.

Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann
Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

Además, este mecanismo de reacción comienza con una transferencia de un solo electrón que ocurre del cobre al diazonio. Forma un radical diazo neutro y un haluro de cobre (II). Luego, el radical diazo libera una molécula de gas nitrógeno, formando un radical arilo. El radical arilo luego reacciona con el haluro de cobre (II) para regenerar el haluro de cobre (I). Por lo tanto, podemos obtener el producto final: un haluro de arilo.

¿Qué es la reacción de Gattermann?

La reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formilar compuestos aromáticos. Podemos hacer esto en presencia de catalizadores de anuncios de Lewis. Además, la formilación se realiza mediante una mezcla de HCN (cianuro de hidrógeno) y HCl (ácido clorhídrico). El catalizador ácido de Lewis que usamos principalmente es AlCl3 Además, para simplificar, podemos reemplazar la mezcla de HCN/HCl por cianuro de zinc. Por lo tanto, este método también se vuelve más seguro porque el cianuro de zinc no es tan tóxico como el HCN.

Paso 1:

Reacción de Gattermann_Figura 1
Reacción de Gattermann_Figura 1

Paso 2:

Diferencia clave: reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann
Diferencia clave: reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann

Además, es importante tener en cuenta que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos aldehído en el anillo de benceno.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann?

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formar compuestos aromáticos. Entonces, la diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

Además, existe una diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann según el uso. La reacción de Sandmeyer es útil en la halogenación, cianación, trifluorometilación e hidroxilación del benceno, mientras que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos aldehído en el anillo de benceno.

Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann en forma tabular
Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann en forma tabular

Resumen: reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formar compuestos aromáticos. Entonces, la diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de aril diazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

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