Conjugación vs Resonancia
La conjugación y la resonancia son dos fenómenos importantes para comprender el comportamiento de las moléculas.
¿Qué es la conjugación?
En una molécula cuando hay enlaces simples y múltiples alternados presentes, decimos que el sistema está conjugado. Por ejemplo, la molécula de benceno es un sistema conjugado. En un enlace múltiple, hay un enlace sigma y uno o dos estanques pi. Los enlaces pi están formados por orbitales p superpuestos. Los electrones en los orbitales p están ubicados perpendicularmente al plano de la molécula. Entonces, cuando hay enlaces pi en enlaces alternos, todos los electrones se deslocalizan en todo el sistema conjugado. En otras palabras, lo llamamos una nube de electrones. Como los electrones están deslocalizados, pertenecen a todos los átomos del sistema conjugado, pero no a un solo átomo. Esto reduce la energía total del sistema y aumenta la estabilidad. No solo los enlaces pi, sino también los pares de electrones solitarios, los radicales o los iones carbenio pueden participar en la creación de un sistema conjugado. En estos casos, hay orbitales p no enlazados con dos electrones, un electrón o sin electrones presentes. Hay sistemas conjugados lineales y cíclicos. Algunos están restringidos a una sola molécula. Cuando hay estructuras poliméricas más grandes, puede haber sistemas conjugados muy grandes. La presencia de conjugación permite que las moléculas actúen como cromóforos. Los cromóforos pueden absorber la luz; por lo tanto, el compuesto será coloreado.
¿Qué es la resonancia?
Al escribir estructuras de Lewis, solo mostramos electrones de valencia. Al hacer que los átomos compartan o transfieran electrones, tratamos de dar a cada átomo la configuración electrónica de gas noble. Sin embargo, en este intento, podemos imponer una ubicación artificial a los electrones. Como resultado, se puede escribir más de una estructura de Lewis equivalente para muchas moléculas e iones. Las estructuras escritas al cambiar la posición de los electrones se conocen como estructuras de resonancia. Estas son estructuras que solo existen en teoría. Las estructuras de resonancia establecen dos hechos sobre la estructura.
• Ninguna de las estructuras de resonancia será la representación correcta de la molécula real. Y ninguno se parecerá completamente a las propiedades químicas y físicas de la molécula real.
• La molécula real o el ion se representará mejor mediante un híbrido de todas las estructuras de resonancia.
Las estructuras de resonancia se muestran con la flecha ↔. Las siguientes son las estructuras de resonancia del ion carbonato (CO32-).
Los estudios de rayos X han demostrado que la molécula real se encuentra entre estas resonancias. Según los estudios, todos los enlaces carbono-oxígeno tienen la misma longitud en el ion carbonato. Sin embargo, de acuerdo con las estructuras anteriores, podemos ver un enlace doble y dos enlaces simples. Por lo tanto, si estas estructuras de resonancia ocurren por separado, idealmente debería haber diferentes longitudes de enlace en el ion. Las mismas longitudes de enlace indican que ninguna de estas estructuras está realmente presente en la naturaleza, sino que existe un híbrido de esto.
¿Cuál es la diferencia entre conjugación y resonancia?
• La resonancia y la conjugación están interrelacionadas. Si hay conjugación en una molécula, podemos dibujarle estructuras de resonancia alternando los enlaces pi. Dado que los electrones pi están deslocalizados en todo el sistema conjugado, todas las estructuras de resonancia son válidas para dicha molécula.
• La resonancia permite que un sistema conjugado deslocalice electrones.
