La diferencia clave entre la síntesis asimétrica parcial y absoluta es que la síntesis asimétrica parcial es la creación de una quiralidad menos favorable en moléculas simétricas, mientras que la síntesis asimétrica absoluta es la creación de una quiralidad preferencial en un entorno simétrico a partir de un reactivo simétrico.
La síntesis asimétrica es un tipo de síntesis química en la que tiene lugar una reacción química, formando uno o más elementos nuevos de forma quiral en una molécula de sustrato. Podemos encontrar este término en dos formas como síntesis asimétrica parcial y síntesis asimétrica absoluta. Sin embargo, el término síntesis asimétrica parcial rara vez se usa en química.
¿Qué es la síntesis asimétrica?
La síntesis asimétrica, también conocida como síntesis estereoselectiva, es una reacción química o una secuencia de reacción en la que se observan uno o más elementos nuevos de formación de quiralidad en una molécula de sustrato específica. Esto forma productos estereoisoméricos (específicamente enantioméricos o diastereoisoméricos) que son desiguales en cantidades. Este método de síntesis es importante para producir un enantiómero específico a partir de compuestos aquirales o mezclas racémicas. Hay tres formas de síntesis asimétrica: síntesis absoluta, síntesis asimétrica parcial y síntesis enantioespecífica.
Este tipo de reacción química es el resultado de la influencia que proviene de alguna disimetría en el sistema de reacción, p. la presencia de un centro de disimetría en la molécula, la presencia de un disolvente asimétrico o un catalizador, la presencia de luz polarizada circularmente, etc. A menudo, podemos clasificar las reacciones de síntesis asimétrica como reacciones estereoselectivas. Aquí, si uno de los productos se forma exclusivamente, llamamos a la reacción reacción estereoespecífica.
¿Qué es la síntesis asimétrica parcial?
La síntesis asimétrica parcial es una reacción química que implica la creación de una quiralidad menos favorable en moléculas simétricas. Este término rara vez se usa en química porque este tipo de reacción química tiene menos importancia en comparación con la síntesis asimétrica absoluta.
Figura 01: Quiralidad en un diagrama simple
Por ejemplo, para la síntesis asimétrica parcial, podemos dar la reacción de óxido de estireno ópticamente activo con alfa-fosfonopropionato de trietilo, que da 2-fenil-1-metilciclopropanocarboxilato, que es quiral. Este producto resultante tiene un centro asimétrico que se origina en el óxido de estireno.
¿Qué es la síntesis asimétrica absoluta?
La síntesis asimétrica absoluta es una reacción química que incluye la creación de quiralidad preferencial en un entorno simétrico a partir de un reactivo simétrico. Por ejemplo, si podemos preparar 2-hidroxipropanonitrilo a partir de etanal y cianuro de hidrógeno en ausencia de otros reactivos quirales, se obtiene un exceso de un enantiómero sobre el otro.
¿Cuál es la diferencia entre la síntesis asimétrica parcial y absoluta?
Los términos síntesis absoluta y parcial se utilizan principalmente en la síntesis asimétrica, donde se crea quiralidad en las moléculas de sustrato de una reacción química. La diferencia clave entre la síntesis asimétrica parcial y absoluta es que la síntesis asimétrica parcial es la creación de una quiralidad menos favorable en moléculas simétricas, mientras que la síntesis asimétrica absoluta es la creación de una quiralidad preferencial en un entorno simétrico a partir de un reactivo simétrico.
La siguiente infografía enumera las diferencias entre la síntesis asimétrica parcial y absoluta en forma tabular.
Resumen: síntesis asimétrica parcial frente a absoluta
La síntesis asimétrica es un tipo de síntesis química en la que tiene lugar una reacción química que forma uno o más elementos nuevos de quiralidad en una molécula de sustrato. Hay dos formas como síntesis asimétrica absoluta y parcial. La diferencia clave entre la síntesis asimétrica parcial y absoluta es que la síntesis asimétrica parcial es la creación de una quiralidad menos favorable en moléculas simétricas, mientras que la síntesis asimétrica absoluta es la creación de una quiralidad preferencial en un entorno simétrico a partir de un reactivo simétrico.
