La diferencia clave entre la conformación de silla y de bote es que la conformación de silla tiene poca energía, mientras que la conformación de bote tiene mucha energía.
Los términos conformación de silla y conformación de bote pertenecen a la química orgánica y se aplican principalmente al ciclohexano. Estas son dos estructuras diferentes en las que puede existir la molécula de ciclohexano, pero tienen diferentes estabilidades dependiendo de la energía de su estructura.
¿Qué es la conformación de silla?
La conformación de silla es la estructura más estable del ciclohexano. Esto se debe a que tiene poca energía. Por lo general, a temperatura ambiente (alrededor de 25°C), todas las moléculas de ciclohexano se presentan en conformación de silla. Si hay una mezcla de diferentes estructuras de un mismo compuesto a esta temperatura, alrededor del 99,99% de las moléculas se convierten en conformación de silla. Al considerar la simetría de esta molécula, podemos nombrarla como D3d Aquí, todos los centros de carbono son equivalentes.
Figura 01: Conformación de silla de ciclohexano
Hay seis átomos de hidrógeno que ocurren en la posición axial. Los otros seis átomos de hidrógeno están ubicados casi perpendiculares al eje de simetría, que es la posición ecuatorial. Si consideramos los átomos de carbono, cada uno de ellos contiene dos átomos de hidrógeno: un átomo de hidrógeno “arriba” y otro “abajo”. Hay poca tensión de torsión porque los enlaces C-H están en conformación escalonada.
¿Qué es la conformación del barco?
La conformación de bote es una estructura menos estable del ciclohexano ya que esta estructura tiene alta energía. Hay una tensión estérica considerable en esta estructura debido a la interacción entre dos hidrógenos de asta de bandera, y también hay una tensión torsional considerable. Estas deformaciones también provocan la naturaleza inestable de la conformación del barco. La simetría de esta estructura se llama C2v
Figura 02: (A) Conformación de silla, (B) Conformación de bote giratorio, (C) Conformación de bote y (D) Conformación de media silla
Además, la conformación de bote tiende a convertirse espontáneamente en la conformación de giro de bote. Su simetría es D2 Esta estructura aparece como una ligera torsión de la conformación del barco. El enfriamiento rápido del ciclohexano convierte la conformación de bote en una conformación de torsión de bote, que se convierte en una conformación de silla al calentarse.
¿Cuál es la diferencia entre la conformación de silla y de barco?
Los términos conformación de silla y conformación de bote se aplican principalmente al ciclohexano. La diferencia clave entre la conformación de silla y bote es que una conformación de silla tiene baja energía, mientras que la conformación de bote tiene alta energía. Por esta razón, la conformación de silla es más estable que la conformación de bote. Por lo general, la conformación de silla es la conformación más estable y, a temperatura ambiente, alrededor del 99,99 % del ciclohexano en una mezcla de conformación diferente existe en esta conformación.
Además, la simetría de la conformación de silla es D3d mientras que la simetría de bote tiene la simetría C2v Además, la conformación de bote tiende a convertirse en la conformación de giro de bote espontáneamente. Sin embargo, estas dos estructuras tienden a convertirse en la conformación de silla con el calentamiento. Además, otra diferencia entre la conformación de silla y de bote es que la tensión torsional y el impedimento estérico en la conformación de silla son bajos en comparación con la conformación de bote.
Resumen: conformación de silla frente a barco
Los términos conformación de silla y conformación de bote se aplican principalmente al ciclohexano. La diferencia clave entre la conformación de silla y bote es que una conformación de silla tiene baja energía, mientras que una conformación de bote tiene alta energía. Por lo tanto, la conformación de silla es más estable que la conformación de bote a temperatura ambiente. Generalmente, la conformación de silla es la estructura más estable del ciclohexano a temperatura ambiente.
