La diferencia clave entre la adición nucleófila y la electrófila es que, en las reacciones de adición nucleófila, un componente rico en electrones se combina con una molécula mientras que, en las reacciones de adición electrofílica, una especie deficiente en electrones o un compuesto neutro con orbitales vacíos se combina con una molécula.
Un nucleófilo es una especie química rica en electrones que puede donar un par de electrones a una especie deficiente en electrones. Un electrófilo, por otro lado, tiene carga positiva o es neutral. Si es neutral, entonces debería tener orbitales vacíos para aceptar electrones de otra especie.
¿Qué es una adición nucleófila?
La adición nucleófila es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o un enlace pi en una molécula (lo llamamos sustrato). El nucleófilo agregado forma un enlace simple (un enlace sigma) con el sustrato. Consideremos algunos ejemplos para comprender el proceso de adición nucleófila.
Adición de nucleófilos al carbono carbonílico
Los grupos carbonilo son polares porque tienen un átomo de carbono unido por doble enlace a un átomo de oxígeno. Esta polaridad surge debido a la gran diferencia entre los valores de electronegatividad del carbono y el oxígeno. Eso significa que el oxígeno tiene una mayor afinidad por los electrones de enlace que el carbono. Luego, el átomo de carbono del grupo carbonilo obtiene una carga positiva parcial. Este carbono es una mejor posición para que un nucleófilo ataque la molécula. El nucleófilo dona sus electrones a este carbono y forma un enlace simple con el átomo de carbono. Por lo tanto, esta es una adición nucleófila. Además, este tipo de reacciones tiene lugar comúnmente en aldehídos y cetonas.
Figura 1: Adición nucleófila al carbono carbonílico
Adición de nucleófilos a nitrilos
Un nitrilo es un compuesto que contiene un carbono con triple enlace a un átomo de nitrógeno. Este enlace es muy polar porque la electronegatividad del nitrógeno es mayor que la del carbono. Entonces el átomo de carbono se carga parcialmente positivamente. Como resultado, este carbono puede sufrir una adición nucleófila. El nucleófilo se combina con el átomo de carbono. La molécula resultante tiene un enlace doble entre el carbono y el nitrógeno, en lugar de un enlace triple.
Adición de nucleófilos a dobles enlaces
Un enlace doble tiene un enlace pi y un enlace sigma. Los dobles enlaces están presentes en los alquenos. Cuando un alqueno sufre una adición nucleófila, la molécula insaturada se satura con el nucleófilo y se combina con uno de los átomos de carbono del vinilo (átomos de carbono con doble enlace) a través de un enlace covalente.
¿Qué es una adición electrofílica?
La adición electrofílica es el proceso de agregar un electrófilo al enlace pi de un alqueno. Al final de la reacción, este enlace pi se rompe, formando dos nuevos enlaces sigma. La molécula debe contener un doble enlace o un triple enlace para recibir un electrófilo. Ocurre en dos pasos. Consideremos un ejemplo para comprender el mecanismo de la adición electrofílica.
Figura 2: Adición electrofílica
Aquí tenemos un electrófilo con carga positiva. Además, el enlace insaturado o el doble enlace es rico en electrones. Por lo tanto, puede donar electrones al electrófilo deficiente en electrones. Luego, la carga positiva se transfiere al enlace C-C mientras se forma un enlace sigma entre un átomo de carbono y el electrófilo. Esto da como resultado un carbocatión. Dado que esto es inestable, el átomo de carbono cargado positivamente obtiene electrones de un anión, formando otro enlace sigma.
¿Cuál es la diferencia entre la adición nucleófila y la electrófila?
Adición nucleófila frente a electrófila |
|
| La adición nucleófila es el proceso de agregar un nucleófilo a una especie deficiente en electrones o a un enlace pi en una molécula. | La adición electrofílica es el proceso de agregar un electrófilo al enlace pi de un alqueno. |
| Especies que se agregan | |
| Un nucleófilo se combina con una molécula. | Un electrófilo se combina con una molécula. |
| Sustrato | |
| Una especie química de carga positiva o un enlace pi en una molécula. | Un alqueno o alquino |
| Proceso | |
| Un nucleófilo forma un enlace sigma con un átomo de carbono en el sustrato | Un electrófilo forma un enlace sigma con un átomo de carbono de vinilo en el doble enlace. |
Resumen: Adición nucleófila frente a electrófila
Tanto la adición nucleofílica como la adición electrofílica son dos reacciones químicas importantes que se utilizan para sintetizar compuestos saturados a partir de compuestos insaturados. La diferencia clave entre la adición nucleofílica y la electrofílica es que, en las reacciones de adición nucleofílica, se agrega un componente rico en electrones a una molécula, mientras que en la adición electrofílica, se agrega una especie deficiente en electrones a una molécula.
