La diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
En general, la adición de Michael y la anulación de Robinson son reacciones de síntesis orgánica. Ambas reacciones pertenecen a la categoría de reacción de adición porque ambas reacciones involucran la adición de dos compuestos juntos, dando un compuesto diferente como producto final.
¿Qué es la suma de Michael?
La reacción de Michael es la adición nucleófila de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado. Además, este es el método más adecuado para la formación moderada de enlaces carbono-carbono. Originalmente, esta reacción fue definida por el científico Arthur Michael. La reacción es la siguiente:
Figura 01: Reacción de Michael
R y R' del nucleófilo son grupos atractores de electrones, es decir, grupos acilo y ciano. B es una base que proporciona el medio para la reacción mientras participa en la reacción. Además, el sustituyente R'' en el compuesto α, β-insaturado se denomina "aceptor de Michael" y, por lo general, es un grupo cetona. Pero a veces es un grupo nitro. Además, el mecanismo de reacción para la adición de Michael es el siguiente:
Figura 02: Mecanismo para la reacción de adición de Michael
¿Qué es la anulación de Robinson?
La anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. Además, los reactivos de esta reacción son una cetona y una metilvinilcetona. Además, esta reacción incluye la adición de Michael seguida de la condensación aldólica. Además, es muy útil en la formación de estructuras de anillos fusionados. La reacción es la siguiente:
Figura 03: Reacción de anulación de Robinson
Además, esta reacción fue publicada por primera vez por William Rapson y Robert Robinson.
Figura 04: Mecanismo de anulación de Robinson
La figura anterior muestra el mecanismo de la anulación de Robinson. Aquí, la reacción comienza con el ataque nucleofílico de la cetona sobre la vinilcetona, que produce un aducto de Michael intermedio. Posteriormente, se produce el cierre del anillo de tipo aldólico, lo que lleva a la formación de cetoalcohol, que luego se deshidrata, produciendo el producto de anulación.
¿Cuál es la diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson?
La reacción de Michael es la adición nucleófila de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. Por lo tanto, la diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
Además, la adición de Michael es importante para la formación de enlaces C-C suaves, mientras que la reacción de Robinson es importante para formar estructuras de anillos fusionados.
La siguiente infografía muestra más detalles sobre la diferencia entre la adición de Michael y la anulación de Robinson.
Resumen – Michael Addition vs Robinson Annulation
La reacción de Michael es la adición nucleófila de un nucleófilo a un compuesto de carbonilo α, β-insaturado, mientras que la anulación de Robinson es una reacción orgánica en la que se forma una estructura de anillo mediante la formación de tres nuevos enlaces C-C. La diferencia clave entre la adición de Michael y la anulación de Robinson es que la adición de Michael forma un compuesto alifático, mientras que la anulación de Robinson forma una estructura de anillo.
