Amina contra amida
Las aminas y las amidas son compuestos orgánicos nitrogenados. Aunque suenen similares, su estructura y propiedades son muy diferentes.
Amina
Las aminas se pueden considerar como derivados orgánicos del amoníaco. Las aminas tienen nitrógeno unido a un carbono. Las aminas se pueden clasificar en aminas primarias, secundarias y terciarias. Esta clasificación se basa en el número de grupos orgánicos que están unidos al átomo de nitrógeno. Por tanto, la amina primaria tiene un grupo R unido al nitrógeno; las aminas secundarias tienen dos grupos R y las aminas terciarias tienen tres grupos R. Normalmente, en la nomenclatura, las aminas primarias se denominan alquilaminas. Hay arilaminas como la anilina y hay aminas heterocíclicas. Las aminas heterocíclicas importantes tienen nombres comunes como pirrol, pirazol, imidazol, indol, etc. Las aminas tienen una forma bipiramidal trigonal alrededor del átomo de nitrógeno. El ángulo de enlace C-N-C de la trimetilamina es 108,7, que está cerca del ángulo de enlace H-C-H del metano. Por lo tanto, se considera que el átomo de nitrógeno de la amina tiene hibridación sp3. Entonces, el par de electrones no compartido en el nitrógeno también está en un orbital hibridado sp3. Este par de electrones no compartidos está principalmente involucrado en las reacciones de las aminas. Las aminas son moderadamente polares. Sus puntos de ebullición son superiores a los de los alcanos correspondientes, debido a la capacidad de realizar interacciones polares. Pero sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Las moléculas de amina primaria y secundaria pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua. Pero las moléculas de amina terciaria solo pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua o cualquier otro solvente hidroxílico (no pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos). Por lo tanto, las aminas terciarias tienen un punto de ebullición más bajo que las moléculas de amina primaria o secundaria. Las aminas son bases relativamente débiles. Aunque son bases más fuertes que el agua, en comparación con los iones alcóxido o los iones hidróxido, son mucho más débiles. Cuando las aminas actúan como bases y reaccionan con ácidos, forman sales de amina, que tienen carga positiva. Las aminas también pueden formar sales de amonio cuaternario cuando el nitrógeno se une a cuatro grupos y, por lo tanto, se carga positivamente.
amida
La amida es un derivado del ácido carboxílico. Por lo tanto, tienen un carbono carbonilo con un grupo R adjunto. Y hay un grupo –NH2 que está directamente unido al carbono carbonílico. Las amidas sin sustituyentes en el nitrógeno se nombran añadiendo –amida al final del nombre común del ácido correspondiente. Si hay grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno, esos grupos se nombran como sustituyentes. Las amidas con uno o ningún sustituyente en el nitrógeno son capaces de formar enlaces de hidrógeno entre sí; por tanto, los puntos de fusión y los puntos de ebullición de tales amidas son más altos. Las moléculas con amidas N,N-disustituidas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y, en consecuencia, tienen puntos de fusión y puntos de ebullición más bajos.
¿Cuál es la diferencia entre amina y amida?
• En las amidas, el nitrógeno está unido a un carbono carbonílico, mientras que en las aminas, el nitrógeno está unido directamente al menos a un grupo alquilo/arilo.
• Cuando se nombran amidas, se usa el sufijo –amida después del nombre principal. Pero en la nomenclatura de aminas, el sufijo –amina o el prefijo – amino se puede usar con sus nombres principales.
• Las amidas son menos básicas que las aminas. Las amidas están estabilizadas por resonancia y, debido al efecto inductivo, se vuelven menos básicas.
