La mejor manera de distinguir entre el benzaldehído y la acetofenona es usando el reactivo de Tollen. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción con el reactivo de Tollen.
El reactivo de Tollen es un reactivo químico útil en la detección de un grupo funcional aldehído, incluidos los grupos funcionales aldehído aromático y los grupos funcionales alfa-hidroxicetona. Este reactivo lleva el nombre del químico alemán Bernhard Tollens.
¿Qué es el benzaldehído?
El benzaldehído se puede definir como un aldehído aromático que tiene la fórmula química C6H5CHO. Tiene un grupo fenilo unido a un grupo funcional aldehído. Además, es el aldehído aromático más simple. Se presenta como un líquido incoloro y tiene un olor característico a almendra. Su masa molar es 106,12 g/mol. Su punto de fusión es de -57,12 °C, mientras que su punto de ebullición es de 178,1 °C.
Figura 01: Benzaldehído
Al considerar la producción de benzaldehído, las principales vías de producción de este compuesto son la cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno. Sin embargo, este compuesto también se encuentra naturalmente en muchos alimentos, por ejemplo, en las almendras. Por lo tanto, uno de los principales usos de este compuesto es su uso como saborizante de almendras en alimentos y productos perfumados.
¿Qué es la acetofenona?
La acetofenona se puede definir como un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C8H8O. Es una cetona, y es la cetona más simple entre las cetonas aromáticas. El nombre IUPAC de este compuesto es 1-feniletano-1-ona. Otros nombres comunes incluyen metil fenil cetona y feniletanona.
Figura 02: Acetofenona
La masa molar de la acetofenona es 120,15 g/mol; el punto de fusión puede oscilar entre 19 y 20 °C, mientras que el punto de ebullición es de 202 °C. Además, este compuesto se presenta como un líquido viscoso e incoloro. Además, podemos obtenerlo como subproducto de la oxidación del etilbenceno para formar hidroperóxido de etilbenceno.
Al considerar los usos de la acetofenona a escala comercial, es importante como precursor para la producción de resinas, como ingrediente en fragancias, etc. También podemos convertirlo en estireno, y es útil para la producción de muchos productos farmacéuticos también.
¿Cómo distinguir entre benzaldehído y acetofenona?
El benzaldehído es un aldehído aromático, mientras que la acetofenona es un compuesto de cetona aromática. Por lo tanto, el método más fácil para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es usando el reactivo de Tollen porque el grupo funcional aldehído puede formar un precipitado con este reactivo. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción con el reactivo de Tollen.
Durante la prueba de Tollen, necesitamos tomar tres tubos de ensayo limpios y secos: dos tubos de ensayo que contienen las muestras y otro que contiene agua destilada. Luego, debemos agregar el reactivo de Tollen a cada uno de estos tubos de ensayo y luego mantenerlos en un baño de agua durante aproximadamente un minuto. Luego podemos observar la acumulación de un precipitado de color marrón rojizo en el tubo de ensayo que contiene benzaldehído, pero no hay cambios de color ni formaciones de precipitado en los otros dos tubos de ensayo que contienen acetofenona y agua destilada. Aquí, usamos agua destilada como muestra en blanco para observar cualquier diferencia de color con la muestra.
La siguiente tabla resume la diferencia entre estos compuestos, facilitando la distinción entre benzaldehído y acetofenona.
Resumen: Benzaldehído frente a acetofenona
El benzaldehído es un aldehído aromático que tiene la fórmula química C6H5CHO, mientras que la acetofenona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C8H8O. El método más sencillo para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es mediante el reactivo de Tollen; la función aldehído puede formar un precipitado con este reactivo. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado marrón rojizo de Cu2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción con el reactivo de Tollen.
