La diferencia clave entre el reactivo de Gilman y el de Grignard es que el reactivo de Gilman es un reactivo de cobre y litio, mientras que el reactivo de Grignard es un reactivo de magnesio.
Un reactivo es una sustancia que podemos agregar a una mezcla de reacción para provocar una reacción química o para probar si ocurre una reacción química en un sistema en particular. El reactivo de Gilman y el reactivo de Grignard son dos tipos de sustancias.
¿Qué es el reactivo de Gilman?
El reactivo de Gilman es un reactivo de metales de cobre y litio. Por lo tanto, podemos nombrarlo como una sustancia de diorganocobre. La fórmula química general de esta sustancia es R2CuLi. En esta fórmula química, R es un grupo alquilo o arilo. Este reactivo es muy útil porque, a diferencia de otros reactivos metálicos, el reactivo de Gilman puede reaccionar con haluros orgánicos para reemplazar el grupo haluro con un grupo R. Este tipo de reacciones se denominan reacciones de Corey-House. Estas reacciones de reemplazo son importantes en la síntesis de productos complejos a partir de bloques de construcción simples.
Figura 01: Estructura general de un reactivo de Gilman
Este reactivo fue descubierto por el científico Henry Gilman y sus compañeros de trabajo. Un reactivo de Gilman común es el dimetilcobre de litio que tiene la fórmula química (CH3)2CuLi. Podemos preparar este reactivo mediante la adición de yoduro de cobre (I) al metillitio en presencia de tetrahidrofurano a temperaturas muy bajas. El producto de esta reacción existe como un dímero en éter dietílico, formando una estructura de anillo de ocho miembros.
¿Qué es el reactivo de Grignard?
El reactivo de Grignard es un reactivo que contiene magnesio metálico. La fórmula química general de esta sustancia es R-Mg-X. En esta fórmula, R se refiere a un grupo químico orgánico, Mg se refiere al magnesio y X se refiere a un halógeno. Generalmente, el grupo R en este reactivo es un grupo alquilo o arilo. Hay dos ejemplos típicos para el reactivo de Grignard; cloruro de metilmagnesio y bromuro de fenilmagnesio.
En las reacciones de síntesis orgánica, los reactivos de Grignard son sustancias populares. Estos reactivos son útiles para crear nuevos enlaces carbono-carbono. P.ej. En la reacción entre el compuesto halogenado R'-X' y el reactivo de Grignard en presencia de un catalizador adecuado, el producto final es R-R' y el subproducto de la reacción es MgXX'.
Figura 02: Reacciones entre el reactivo de Grignard y los compuestos de carbonilo
Además, los reactivos de Grignard puros son sustancias sólidas extremadamente reactivas. Por lo tanto, tenemos que manejar estas sustancias como soluciones en solventes como el éter dietílico o el THF. Estos reactivos son estables durante algún tiempo si se excluye el agua de la solución.
¿Cuál es la diferencia entre el reactivo de Gilman y el de Grignard?
La diferencia clave entre el reactivo de Gilman y el de Grignard es que el reactivo de Gilman es un reactivo de cobre y litio, mientras que el reactivo de Grignard es un reactivo de magnesio. Además, los reactivos de Gilman se presentan en estado líquido, mientras que los reactivos de Grignard, cuando son puros, se presentan en estado sólido.
La siguiente infografía resume la diferencia entre el reactivo de Gilman y el de Grignard.
Resumen – Gilman vs Grignard Reactivo
Un reactivo es una sustancia que podemos agregar a una mezcla de reacción para provocar una reacción química o para probar si ocurre una reacción química en un sistema en particular. La diferencia clave entre el reactivo de Gilman y el de Grignard es que el reactivo de Gilman es un reactivo de cobre y litio, mientras que el reactivo de Grignard es un reactivo de magnesio.
