La diferencia clave entre la ozonólisis oxidativa y la reductora es que la ozonólisis oxidativa produce ácidos carboxílicos o cetonas como productos, mientras que la ozonólisis reductora produce alcoholes o compuestos carbonílicos.
La ozonólisis es una reacción química orgánica en la que los enlaces químicos insaturados se escinden utilizando ozono. Aquí, las moléculas reactivas son alquenos, alquinos o compuestos azoicos. Dependiendo del material de partida, el producto final difiere; p.ej. si la escisión ocurre en alquenos o alquinos, el producto final es un compuesto carbonilo. La ozonólisis se puede realizar de dos formas, como la ozonólisis oxidativa y la ozonólisis reductora. Sin embargo, la forma más común es la ozonólisis reductora.
¿Qué es la ozonólisis oxidativa?
La ozonólisis oxidativa es el proceso de escisión oxidativa de enlaces insaturados en presencia de ozono. El ozono es un alótropo reactivo del oxígeno. Y, esta reacción química involucra enlaces dobles o enlaces triples entre átomos de carbono unidos covalentemente en compuestos orgánicos. Los enlaces dobles o triples son reemplazados por oxígeno, formando compuestos carbonílicos. Además, la ozonólisis oxidativa es importante para identificar alquenos desconocidos.
Figura 01: Dos vías de ozonolisis
Además, la ozonólisis se puede encontrar como un proceso natural. El producto final de la ozonólisis oxidativa es un ácido carboxílico. Al considerar el mecanismo de la ozonólisis oxidativa, el primer paso es la adición de ozono al enlace insaturado. Allí, los electrones pi en el enlace insaturado actúan como nucleófilo y el ozono es el electrófilo. Cuando un electrófilo ataca a un compuesto, se forma un segundo enlace carbono-oxígeno en el otro extremo del doble enlace. A partir de entonces, se produce un reordenamiento para formar un producto estable. Este producto es un ozónido que luego se descompone en una cetona y un ácido carboxílico en presencia de peróxido de hidrógeno.
¿Qué es la ozonolisis reductora?
La ozonólisis reductora es una reacción química orgánica en la que los enlaces insaturados se escinden de forma reductora. Este tipo de ozonólisis da como producto final alcoholes y compuestos carbonílicos. Aunque el ozono es un buen oxidante, el proceso reductor también es posible con la ozonólisis. En este proceso, se agrega un agente reductor a la mezcla de reacción; p.ej. zinc metálico o sulfuro de dimetilo.
Por lo general, la ozonólisis reductora es el método más común para descomponer enlaces insaturados. En comparación con la ozonólisis reductora, el agente reductor descompone el ozónido formado en el primer paso (en la ozonólisis oxidativa, este producto de ozónido se escinde con peróxido de hidrógeno). Cuando el material de partida de la ozonólisis reductora es un alqueno, los productos serán un alcohol o un aldehído junto con una cetona.
¿Cuál es la diferencia entre la ozonólisis oxidativa y la reductora?
La ozonolisis es una reacción química orgánica. Puede ocurrir en dos vías como la vía oxidativa y la vía reductora. La ozonólisis oxidativa es el proceso de escisión oxidativa de enlaces insaturados en presencia de ozono. La ozonólisis reductora es una reacción química orgánica en la que los enlaces insaturados se escinden de forma reductora. La diferencia clave entre la ozonólisis oxidativa y la reductora es que la ozonólisis oxidativa produce ácidos carboxílicos o cetonas como productos, mientras que la ozonólisis reductora produce alcoholes o compuestos carbonílicos.
La siguiente infografía resume la diferencia entre la ozonólisis oxidativa y la reductora.
Resumen: ozonólisis oxidativa frente a reductora
La ozonolisis es una reacción química orgánica. Puede ocurrir en dos vías como la vía oxidativa y la vía reductora. La diferencia clave entre la ozonólisis oxidativa y la reductora es que la ozonólisis oxidativa produce ácidos carboxílicos o cetonas como productos, mientras que la ozonólisis reductora produce alcoholes o compuestos carbonílicos.
