Diferencia clave: sustitución electrofílica frente a nucleofílica
Las reacciones de sustitución electrofílica y nucleófila son dos tipos de reacciones de sustitución en química. Tanto las reacciones de sustitución electrofílica como las de sustitución nucleófila implican la ruptura de un enlace existente y la formación de un nuevo enlace que reemplaza el enlace anterior; sin embargo, eso se hace a través de dos mecanismos diferentes. En las reacciones de sustitución electrofílica, un electrófilo (un ion positivo o un extremo parcialmente positivo de una molécula polar) ataca el centro electrofílico de una molécula mientras que, en la reacción de sustitución nucleofílica, un nucleófilo (especie molecular rica en electrones) ataca el centro nucleofílico de una molécula para eliminar el grupo saliente. Esta es la diferencia clave entre la sustitución electrófila y nucleófila.
¿Qué es la sustitución electrotrófica?
Son un tipo general de reacción química en la que un electrófilo desplaza un grupo funcional de un compuesto. Generalmente, los átomos de hidrógeno actúan como electrófilos en muchas reacciones químicas. Estas reacciones se pueden dividir en dos grupos; reacciones de sustitución aromática electrofílica y reacciones de sustitución alifática electrofílica. Las reacciones de sustitución aromática electrofílica ocurren en compuestos aromáticos y se utilizan para introducir grupos funcionales en los anillos de benceno. Es un método muy importante para sintetizar nuevos compuestos químicos.
Sustitución aromática electrofílica
¿Qué es la sustitución nucleófila?
Las reacciones de sustitución nucleófila son una clase primaria de reacción en la que un nucleófilo rico en electrones ataca selectivamente el átomo cargado positiva o parcialmente positivamente o un grupo de átomos para formar un enlace desplazando el grupo o átomo adjunto. El grupo previamente unido, que está saliendo de la molécula, se llama “grupo saliente” y el átomo positivo o parcialmente positivo se llama electrófilo. La entidad molecular completa, incluidos el electrófilo y el grupo saliente, se denomina "sustrato".
Fórmula química general:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Abandonando grupo
Sustitución de acilo nucleófilo
¿Cuál es la diferencia entre sustitución electrofílica y nucleófila?
Mecanismo de Sustitución Electrofílica y Nucleófila
Sustitución electrofílica: La mayoría de las reacciones de sustitución electrofílica ocurren en el anillo de benceno en presencia de un electrófilo (un ion positivo). El mecanismo puede contener varios pasos. A continuación se muestra un ejemplo.
Electrófilos:
Ion hidronio H 3O + (de ácidos de Bronsted)
Trifluoruro de boro BF 3
Cloruro de aluminio AlCl 3
Moléculas de halógeno F 2, Cl 2, Br 2, I2
Sustitución nucleofílica: Implica la reacción entre un donante de un par de electrones (el nucleófilo) y un aceptor de un par de electrones (el electrófilo). El electrófilo debe tener un grupo saliente para que se produzca la reacción.
El mecanismo de reacción ocurre de dos formas: reacciones SN2 y reacciones SN1. En las reacciones SN2, la eliminación del grupo saliente y el ataque posterior del nucleófilo ocurren simultáneamente. En las reacciones SN1, primero se forma un ion carbenio plano y luego se hace reaccionar con el nucleófilo. El nucleófilo tiene la libertad de atacar desde cualquier lado y esta reacción está asociada con la racemización.
Ejemplos de sustitución electrofílica y sustitución nucleófila
Sustitución electrotrófica:
Las reacciones de sustitución en el anillo de benceno son ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica.
La nitración del benceno
Sustitución nucleófila:
La hidrólisis del bromuro de alquilo es un ejemplo de sustitución nucleófila.
R-Br, en condiciones básicas, donde el nucleófilo atacante es el OH− y el grupo saliente es Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definiciones:
Recemización: la racemización es la conversión de una sustancia ópticamente activa en una mezcla ópticamente inactiva de cantidades iguales de las formas dextrorrotatoria y levorrotatoria.
