Los acetales contienen dos grupos –OR, un grupo –R y un átomo –H. En los hemiacetales, uno de los grupos –OR de los acetales se reemplaza por un grupo –OH. Esta es la diferencia clave entre acetal y hemiacetal.
Los acetales y los hemiacetales son dos grupos funcionales que se encuentran con mayor frecuencia en los productos naturales. El hemiacetal es un compuesto químico intermedio formado durante el proceso químico de formación de acetal. Por lo tanto, estos dos grupos tienen una ligera diferencia en su estructura química. En detalle, el átomo de carbono central en ambos compuestos es un átomo sp3-C unido a cuatro enlaces, y de estos cuatro enlaces, solo un tipo de enlace es diferente.
¿Qué es el acetal?
El acetal es un grupo funcional en el que el átomo de carbono central tiene cuatro enlaces; -OR1, -OR2, -R3 y H (donde R Los grupos 1, R2 y R3 son fragmentos orgánicos). Los dos grupos –OR pueden ser equivalentes entre sí (acetales simétricos) o diferentes (acetales mixtos).
Figura 1: Acetal
Se dice que el átomo de carbono central está saturado porque tiene cuatro enlaces y esto proporciona al átomo de carbono central una geometría tetraédrica. Los acetales se pueden formar a partir de aldehídos. La formación de un acetal puede tener lugar cuando el grupo hidroxilo de un hemiacetal se protona para perder una molécula de agua. El carbocatión resultante es rápidamente atacado por una molécula de alcohol. Durante el paso final, la formación de acetal se completa después de recibir un protón del alcohol. El mecanismo para la formación de acetales se puede explicar de la siguiente manera.
Figura 2: Formación de acetales
Además, los acetales se utilizan para proteger los grupos carbonilo en la síntesis orgánica porque son estables con muchos agentes oxidantes y reductores y en la hidrólisis en el medio básico.
Ejemplos
A continuación se muestran algunos ejemplos de compuestos químicos que contienen grupos funcionales acetal.
- Dimetoximetano: un disolvente
- Dioxolano
- Metaldehído
- Paraldehído
- La mayoría de los enlaces glucosídicos en carbohidratos y otros polisacáridos son enlaces acetal.
- La celulosa es un ejemplo omnipresente de poliacetal.
- Polioximetileno (POM): un polímero de formaldehído que se utiliza como plástico.
- 1, 1-Dietoxietano (acetaldehído dietílico), es un importante agente aromatizante en bebidas destiladas.
¿Qué es el hemiacetal?
Los hemiacetales se derivan de los aldehídos y el término hemiacetal proviene de la palabra griega "hemi" que significa "mitad".
Figura 3: Hemiacetal
Los hemiacetales se pueden sintetizar mediante varios métodos; por adición nucleófila de alcohol a un aldehído, por adición nucleófila de alcohol a un catión hemiacetal estabilizado por resonancia y por hidrólisis parcial de un acetal.
Figura 4: Formación de hemiacetal
La principal característica estructural de una molécula de hemiacetal es tener un átomo de carbono central con cuatro enlaces diferentes; grupo -OR1, grupo -R2, grupo -H y grupo –OH.
Ejemplos
La mayoría de los hemiacetales se encuentran como grupos funcionales comunes en productos naturales. Algunos ejemplos son;
- Glucosa
- Micorriza A
- Tromboxano B2
¿Cuál es la diferencia entre acetal y hemiacetal?
El grupo funcional acetal tiene un átomo de carbono hibridado sp3 que está unido a dos grupos –OR, un átomo de hidrógeno y un grupo –R. Por el contrario, el átomo central de los hemiacetales contiene un átomo sp3-C unido a cuatro grupos químicos diferentes; son –OR, -R, -OH y –H.
Los acetales son químicamente estables en comparación con los hemiacetales. Sin embargo, los acetales se hidrolizan fácilmente de nuevo a su alcohol original y al compuesto carbonílico en presencia de ácidos acuosos. En general, solemos considerar a los hemiacetales como compuestos químicos inestables, por lo que tienden a formar estructuras anulares para aumentar la estabilidad. En este caso, es posible la formación de anillos de 5 o 6 miembros, y esto sucede por la reacción entre el grupo –OH con un grupo carbonilo. Dos ejemplos de hemiacetales cíclicos son la glucosa y la aldosa.
Resumen: acetal frente a hemiacetal
Los acetales contienen dos grupos –OR, un grupo –R y un átomo –H. En los hemiacetales, uno de los grupos –OR de los acetales se reemplaza por un grupo –OH. Esta es la diferencia básica entre acetal y hemiacetal.
