Diferencia clave: reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas
La diferencia clave entre las reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas es que, en las reacciones estereoespecíficas, diferentes reactivos estereoespecíficos dan diferentes estereoisómeros del producto en condiciones ideales (el producto es específico del estereoisómero del reactivo), mientras que en las reacciones estereoselectivas, un un solo reactivo puede dar diferentes tipos de estereoisómeros.
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de las estructuras tridimensionales de las moléculas. Las reacciones estereoquímicas se clasifican en dos grupos como estereoespecíficas y estereoselectivas, según la estereoquímica del producto. Estos productos se denominan estereoisómeros.
¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?
En una reacción estereoespecífica, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estereoisoméricos. Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas, pero las reacciones estereoselectivas no son ciertamente estereoespecíficas. Ejemplos de reacciones estereoespecíficas incluyen trans- adición de bromo a (E)- y (Z) alquenos, reacciones electrocíclicas como cierres disrotatorios de anillos, cheletropic syn- adición de carbenos singlete a alquenos y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de los cis- y trans- isómeros de (4S)-viniloxipent-2-enos.
Figura 1: Apertura del anillo electrocíclico de estereoespecificidad
En todas estas reacciones, los sustratos estereoisoméricos se convierten en productos estereoisoméricos. No es obligatorio que una reacción sea 100% estereoespecífica. Si una reacción produce una mezcla de dos estereoisómeros diferentes en una proporción de 80:20, la reacción se denomina 80 % estereoespecífica.
¿Qué son las reacciones estereoselectivas?
En las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo da dos o más productos estereoisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. Las reacciones estereoselectivas se pueden describir como moderadamente estereoselectivas, altamente estereoselectivas o completamente estereoselectivas según el grado de preferencia por un estereoisómero específico.
Figura 02: Estereoselectividad D-A
Las reacciones estereoselectivas tienen lugar durante la adición de ácido fórmico al norborneno, la reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio y la alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organocinc en presencia de (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina como catalizador.
¿Cuál es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas?
Reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas |
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| Cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto diferente de productos estereoisoméricos. | Un solo reactivo da dos o más productos estereoisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. |
| Relación | |
| Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas. | Todas las reacciones estereoselectivas no son esencialmente estereoespecíficas. |
| Ejemplos | |
| adición trans de bromo a alquenos (E)- y (Z), reacciones electrocíclicas como cierres de anillos disrotatorios, adición sin queletrópica de carbenos singlete a alquenos y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de los cis y trans isómeros de (4S)-viniloxipent-2-enos | reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio y alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organozinc en presencia de (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina como catalizador |
Resumen: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas
Los términos de las reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas se asignan observando la estructura 3D de los estereoisómeros en las reacciones estereoquímicas. En las reacciones estereoespecíficas, cada reactivo estereoisómero produce un producto estereoisómero diferente, mientras que en las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede producir dos o más productos estereoisómeros diferentes. Esta es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.
