Diferencia clave: Syn vs Anti Addition
En química orgánica, las reacciones de adición se caracterizan por dos grupos que se unen a un doble enlace. Durante esta reacción de adición característica de los alquenos, el enlace p del doble enlace se rompe y se forman nuevos enlaces σ. Es porque el enlace p del enlace C=C es mucho más débil e inestable que el enlace C-C σ. Además, el enlace p de los alquenos los hace ricos en electrones, ya que la densidad de electrones del enlace p se concentra por encima y por debajo del plano de la molécula. Por lo tanto, el enlace p es más vulnerable a los electrófilos σ que el enlace. La estereoquímica es importante para determinar el mecanismo de las reacciones de adición. La estereoquímica de las reacciones de adición depende de dos aspectos. El primero es el lado de unión del electrófilo y el nucleófilo a los carbonos con doble enlace (ya sea del mismo lado del doble enlace o del lado opuesto). El segundo aspecto es la orientación geométrica del electrófilo y el nucleófilo entre sí y con el resto de la molécula orgánica. Sobre la base de estos aspectos, hay dos posibles estereoquímicas para la adición, syn y anti. La diferencia clave entre la adición sin y la adición anti es que, en la adición sin, tanto el electrófilo como el nucleófilo se suman desde el mismo lado del plano de átomos de carbono con doble enlace, mientras que en la anti-adición, el nucleófilo y el electrófilo se suman desde lados opuestos de este plano.. A continuación se analizan más detalles relacionados con las adiciones sin y anti.
¿Qué es la suma Syn?
La adición Syn es una posible estereoquímica de la adición en la que tanto el electrófilo como el nucleófilo se unen al mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. La adición syn a menudo ocurre cuando los alquenos tienen un sustituyente arilo.
Figura 01: Adición Sin y Anti
Además, ocurre en hidroboración. Durante la hidrohalogenación y la hidratación, pueden ocurrir tanto la adición sin como la anti. Durante la hidroboración, el primer paso es la formación de un alquilborano intermedio mediante la adición de H y BH2 al enlace p de un alqueno. Luego, en el segundo paso, H-BH2 y el enlace p se rompen para formar nuevos enlaces σ. El estado de transición de esta reacción tiene cuatro centros, ya que cuatro átomos están involucrados para formar el intermedio.
¿Qué es la antiadición?
La adición anti es una posible estereoquímica de la adición donde el electrófilo y el nucleófilo se unen a los lados opuestos del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. La adición anti ocurre en la halogenación y la formación de halohidrina. La halogenación es la adición de X2 (donde X=Br o Cl). La halogenación de alquenos consta de dos pasos.
En el primer paso, se lleva a cabo la adición del electrófilo (X+) al enlace p. Durante este paso, se forma un anillo de tres miembros con un átomo de halógeno cargado positivamente llamado ion halonio puenteado. El primer paso es el paso determinante de la velocidad. Luego, en el segundo paso, tiene lugar el ataque nucleofílico de X–. Durante este paso, X–ataca el anillo de iones de halonio, lo abre y luego forma el nuevo enlace σ C-X.
¿Cuál es la diferencia entre Syn y Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
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| Syn Addition es una posible estereoquímica de la adición en la que tanto el electrófilo como el nucleófilo se unen al mismo lado del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno. | La antiadición es una posible estereoquímica de la adición donde el electrófilo y el nucleófilo se unen a los lados opuestos del plano de los átomos de carbono con doble enlace de un alqueno |
| Reacciones de adición | |
| Hidroboración, hidrohalogenación e hidratación | Halogenación, Formación de halohidrina, Hidrohalogenación e Hidratación |
Resumen: Syn vs Anti Addition
Los alquenos se caracterizan por las reacciones de adición, que se clasifican en dos tipos según la estereoquímica; adición sin y adición anti. Durante la adición, el enlace p de C=C se rompe para formar un nuevo enlace σ. Además, tanto el nucleófilo como el electrófilo se unen al mismo lado del plano del enlace p del enlace C=C del alqueno, mientras que en la adición anti, el nucleófilo y el electrófilo se suman al lado opuesto del plano del enlace p. Esta es la diferencia entre adiciones sin y anti.
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