Isómeros constitucionales frente a estereoisómeros
En general, isómero es un término utilizado en Química, específicamente en Química Orgánica, para referirse a moléculas con la misma fórmula molecular pero con diferente estructura química. Debido a la variación en las estructuras químicas, estas moléculas también exhiben diferentes propiedades químicas y físicas entre sí en general, aunque tienen la misma fórmula molecular.
¿Qué son los isómeros constitucionales?
Los isómeros constitucionales también se conocen como isómeros estructurales porque estas moléculas que tienen la misma fórmula molecular solo difieren entre sí en la forma en que los átomos individuales están conectados. El mismo nombre de isómeros estructurales sugiere claramente esta idea. Hay tres subdivisiones bajo isómeros constitucionales; son isómeros de grupos esqueléticos, posicionales y funcionales.
Los isómeros esqueléticos son isómeros en los que la cadena principal del compuesto se ramifica de diferentes maneras a través de diferentes formas de conectividad. Por ejemplo, si un compuesto tiene seis átomos de carbono, supongamos que está compuesto solo de átomos de carbono e hidrógeno por conveniencia; si estos elementos se colocan en una cadena lineal, el compuesto puede nombrarse como el alcano 'Hexano'. Una molécula típica de hexano tendría seis átomos de carbono y catorce átomos de hidrógeno. Ahora veamos otras formas de conectividad. Supongamos que el átomo de carbono al final de la cadena se elimina y se fija en el segundo átomo de carbono. Luego, la cadena principal se acortaría a cinco átomos de carbono con el átomo de carbono adicional en un punto de ramificación. Este nuevo compuesto se puede nombrar como el alcano '2-metilpentano'. Asimismo, se pueden crear otros puntos de ramificación agregando grupos metilo en diferentes lugares a lo largo de la cadena. Algunas otras formas de conectividad incluyen; 2, 3-dimetilbutano, 2, 2-dimetilbutano, 3-metilpentano, etc.
Si el compuesto con el que se está tratando tiene grupos funcionales como alcohol, amina, cetona/aldehído, etc., al desplazar los grupos funcionales en varios átomos de carbono a lo largo de la cadena de carbono principal, se pueden formar varias moléculas diferentes creado; sin embargo, cada uno tiene la misma fórmula molecular. Este tipo de isomería se denomina isomería posicional. A veces, cuando se intenta reorganizar los elementos ordenados en una fórmula molecular, se pueden crear moléculas que tienen diferentes grupos funcionales, pero que mantienen la misma composición elemental dada en la fórmula molecular; esto se conoce como isomería de grupo funcional. Los alcoholes y los éteres se pueden intercambiar cómodamente de esta manera (por ejemplo, CH3-O-CH3 y CH3 -CH2-OH) y con la cantidad correcta de instauración presente, también se puede intercambiar con cetonas y aldehídos. Otro ejemplo común es un hexeno de cadena lineal y un compuesto de ciclohexano. Los cambios en los grupos funcionales afectan enormemente las propiedades químicas del compuesto y también sus características físicas.
¿Qué son los estereoisómeros?
Los estereoisómeros son compuestos isoméricos con la misma fórmula molecular y también tienen la misma conectividad de átomos, pero solo difieren en la disposición tridimensional de los átomos en el espacio, por lo que también se conocen como isómeros espaciales. Hay diferentes tipos de estereoisómeros, a saber; enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans, isómeros conformacionales, etc.
Los enantiómeros son moléculas que son imágenes especulares entre sí; por lo tanto, estas moléculas no son superponibles. La magia es creada por centros llamados centros quirales. Estos son átomos de carbono que tienen cuatro grupos diferentes conectados a él. Los centros quirales son responsables de crear enantiómeros, y estas moléculas tienen propiedades casi idénticas, pero pueden identificarse por la forma en que giran la luz polarizada plana. Por lo tanto, estos también se denominan isómeros ópticos. También hay estereoisómeros que no son enantiómeros, es decir, no son imágenes especulares entre sí, y algunas de esas moléculas lo son; diastereómeros, isómeros cis-trans y confórmeros. Hay una clase especial de diastereoisómeros llamados compuestos meso, que tienen un plano especular dentro de la molécula, pero la molécula tomada como un todo, su imagen especular no forma otra molécula, sino que da como resultado la misma molécula. Los conformadores son moléculas que tienen la misma conectividad pero toman formas diferentes; p.ej. diversas conformaciones de ciclohexano; silla, bote, medio bote, etc.
¿Cuál es la diferencia entre los isómeros constitucionales y los estereoisómeros?
• Los isómeros constitucionales tienen átomos conectados en diferentes órdenes mientras que, en los estereoisómeros, la conectividad en los átomos es similar pero la disposición 3D de los átomos en el espacio es diferente
• La quiralidad se observa en los estereoisómeros y no en los isómeros constitucionales.
• Los isómeros constitucionales pueden tener nombres químicos muy diferentes entre sí, mientras que los estereoisómeros suelen tener el mismo nombre químico con una letra o símbolo de identificación de orientación delante del nombre.
• Las propiedades químicas y físicas de los isómeros constitucionales difieren más rápidamente que entre los estereoisómeros.
