¿Cuál es la diferencia entre lactama y lactima?

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¿Cuál es la diferencia entre lactama y lactima?
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Video: TEMA 16. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS | 16.13. SÍNTESIS DE LACTAMAS E IMIDAS 2024, Noviembre
Anonim

La diferencia clave entre la lactama y la lactima es que la lactama es una clase de amidas cíclicas que se presenta como análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactima es una clase de hidroxil-imidas cíclicas (enoles) que se presenta de manera tautomérica con las lactamas.

La lactama y la lactima son compuestos orgánicos que están relacionados entre sí. La lactama es un tipo de amida que se deriva formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico que consta de un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno.

¿Qué es la lactama?

La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. Es un compuesto de amida cíclica. Según el tamaño de su anillo, existen diferentes moléculas de lactama nombradas con prefijos griegos: alfa-lactámico (contiene anillos con tres átomos), beta-lactámico (contiene anillos con cuatro átomos), gamma-lactámico (contiene átomos con cinco átomos), etc..

Existen varios métodos sintéticos generales para la síntesis orgánica de lactamas. Algunos ejemplos son los siguientes:

  1. Preparación mediante la reacción de transposición de oximas catalizada por ácido en el proceso de transposición de Beckmann
  2. Preparación a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico durante el proceso de reacción de Schmidt
  3. Formación a partir de la ciclación de aminoácidos
  4. Formación a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales de la reacción de abstracción nucleofílica
  5. Durante el proceso de yodolactamación
  6. Formación a partir de la cicloadición 1, 3-dipolar de alquinos y nitronas catalizada por cobre durante la reacción de Kinugasa
Lactam vs Lactim en forma tabular
Lactam vs Lactim en forma tabular

Figura 01: Reacción de yodolactamización

Lactim es un derivado de la lactama que se forma a partir de la tautomerización de las lactamas. Además, las lactamas pueden polimerizarse para formar poliamidas.

En general, los compuestos betalactámicos son útiles como antibióticos para la prevención y el tratamiento de infecciones bacterianas causadas por organismos susceptibles. Dos ejemplos de este tipo de antibiótico son las penicilinas y las cefalosporinas

¿Qué es Lactim?

Lactim es un ácido carboximídico cíclico que consta de un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. Estos compuestos se forman en la tautomerización de compuestos de lactama. Simplemente podemos definir la lactima como cualquiera de una clase de hidroxil-imidas cíclicas (o también las llamamos enoles) que se presenta como un producto tautomérico de las lactamas.

Además, podemos describirlo como un caso especial de tautomerismo de amida-imidol. El tautomerismo entre lactama y lactima ocurre debido a la migración de un hidrón entre los átomos de oxígeno y nitrógeno de estos compuestos.

¿Cuál es la diferencia entre lactama y lactima?

Las lactamas están relacionadas con los compuestos lactimas. Estos son compuestos orgánicos cíclicos. La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico que consta de un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. La diferencia clave entre la lactama y la lactima es que una lactama es cualquiera de una clase de amidas cíclicas que se presenta como los análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactima es cualquiera de una clase de hidroxil-imidas cíclicas (enoles) que se presenta tautoméricamente con las lactamas.

A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre lactama y lactima en forma de tabla en forma de tabla para una comparación lado a lado.

Resumen: Lactam vs Lactim

La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico que consta de un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. La diferencia clave entre la lactama y la lactima es que la lactama es cualquiera de una clase de amidas cíclicas que se presenta como los análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactima es cualquiera de una clase de hidroxil-imidas cíclicas (enoles) que se presenta tautoméricamente con las lactamas.

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