La diferencia clave entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es su reactividad. El oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo, mientras que el grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo y un grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.
La IUPAC utiliza el término oxirano para referirse al compuesto de óxido de etileno. El grupo glicidilo y el grupo epoxi son grupos funcionales del oxirano, que pueden reconocerse como derivados del óxido de etileno o del oxirano.
¿Qué es el oxirano?
El oxirano u óxido de etileno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C2H4O. Este compuesto se puede observar como una estructura cíclica, que se puede clasificar como un éter. También es el compuesto de epóxido más simple. La estructura del oxirano se puede describir como un anillo de carbono de tres miembros que contiene un átomo de oxígeno junto con dos átomos de carbono. Aquí, cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno.
Figura 01: Estructura del oxirano
El óxido de etileno es un gas incoloro e inflamable a temperatura ambiente. Tiene un olor ligeramente dulce. Sin embargo, debido al número muy bajo de átomos en la estructura cíclica, este compuesto tiene un anillo muy tenso, lo que facilita su participación en diversas reacciones químicas, principalmente reacciones de adición. Estas reacciones de adición provocan la apertura del anillo de esta molécula. Industrialmente, este compuesto se produce mediante la reacción de oxidación del etileno en presencia de un catalizador de plata.
Al considerar la estructura química del oxirano, hay un ciclo de epoxi que es un triángulo casi regular con un ángulo de enlace de unos 60 grados. En esta molécula, los enlaces carbono-oxígeno (C-O) son relativamente inestables. Esta inestabilidad se correlaciona con la alta reactividad del oxirano.
¿Qué es un grupo glicidilo?
El grupo glicidilo es un grupo funcional que tiene un grupo epoxi unido a un grupo metilo. La reactividad de este grupo funcional está en el átomo de carbono del grupo metilo; un átomo de hidrógeno se elimina del grupo metilo, formando un punto vacante para otro resto químico. La fórmula química de este grupo funcional es C3H5O-. El nombre químico de este grupo funcional es grupo oxiran-1-ilmetilo.
¿Qué es un grupo epoxi?
El grupo epoxi es un grupo funcional que tiene una estructura cíclica con la fórmula química C2H3O-. En este grupo funcional hay un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono a través de enlaces covalentes simples (enlaces sigma) formando un anillo epóxido de tres miembros. Este resto químico es el grupo funcional de los epóxidos. El nombre químico IUPAC de este grupo es grupo oxiranilo.
¿Cuál es la diferencia entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi?
Podemos distinguir el oxirano, el grupo glicidilo y el grupo epoxi en función de su reactividad química. La diferencia clave entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es que el oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo y un grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo, mientras que un grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.
La siguiente infografía enumera más diferencias entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi en forma tabular.
Resumen: oxirano frente a glicidilo frente a grupos epoxi
Podemos distinguir el oxirano, el grupo glicidilo y el grupo epoxi en función de su reactividad química. El término oxirano se refiere al óxido de etileno, según la definición de la IUPAC. La diferencia clave entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es que el oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo y un grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo, mientras que un grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.
