La diferencia clave entre la cianohidrina y el nitrilo es que los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano.
Tanto los compuestos de cianohidrina como los de nitrilo contienen grupos ciano (grupo funcional -CN). Estos compuestos tienen estos grupos funcionales unidos a un grupo alquilo o arilo; por lo tanto, podemos categorizarlos como compuestos orgánicos.
¿Qué es la cianohidrina?
La cianohidrina es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química general R2C(OH)CN. Estos compuestos tienen dos grupos funcionales por molécula: grupo ciano y grupo hidroxi. Estos dos grupos funcionales están unidos al mismo átomo de carbono. Este átomo de carbono está unido a un grupo alquilo o arilo, o puede haber ambos tipos de grupos R.
Industrialmente, los compuestos de cianohidrina son importantes como precursores para la producción de ácido carboxílico y también para algunos aminoácidos. Estos compuestos de cianohidrina se forman a partir de una reacción de cianohidrina en la que una cetona o un aldehído se trata con cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de cianuro de sodio en una cantidad excesiva como catalizador. Durante esta reacción de producción, el grupo ciano (CN-) del cianuro de hidrógeno actúa como nucleófilo, que ataca el carbono carbonílico electrofílico en la cetona o el aldehído. A esta reacción le sigue la protonación por HCN, que conduce a la regeneración del anión cianuro. Sin embargo, también podemos preparar cianohidrinas por desplazamiento de sulfito por sales de cianuro.
El compuesto de cianohidrina más común e importante es la acetona cianohidrina. Es la cianohidrina de la acetona formada como producto intermedio en la producción industrial de metacrilato de metilo. Esta sustancia existe en forma líquida y puede servir como fuente de HCN.
¿Qué es el nitrilo?
Los compuestos de nitrilo son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general R-CN. Eso significa que estos compuestos tienen un grupo ciano. Por lo tanto, el término ciano se suele utilizar indistintamente con el término nitrilo en aplicaciones industriales. Hay muchas aplicaciones importantes de los compuestos de nitrilo, incluida la formación de cianoacrilato de metilo, en la producción de superpegamento, caucho de nitrilo, polímeros que contienen nitrilo que son útiles en la producción de guantes médicos, etc. También hay muchas aplicaciones del caucho de nitrilo.; especialmente como sellos automotrices y otros debido a su resistencia al combustible y al aceite. Más importante aún, los compuestos inorgánicos que contienen el grupo ciano no se denominan compuestos de nitrilo; en su lugar, se les llama cianuros.
Al considerar la estructura, los nitrilos son moléculas lineales. Estas moléculas reflejan la hibridación sp del átomo de carbono que tiene el triple enlace con el átomo de nitrógeno. Los compuestos de nitrilo son polares y tienen un momento dipolar. Los compuestos de nitrilo se presentan como líquidos que tienen permitividades relativas altas.
Podemos producir compuestos de nitrilo industrialmente mediante amoxidación e hidrocianación. Ambas rutas son sostenibles (verdes) y tienen una emisión mínima de sustancias peligrosas.
¿Cuál es la diferencia entre la cianohidrina y el nitrilo?
Los compuestos de cianohidrina y nitrilo son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional ciano. La diferencia clave entre la cianohidrina y el nitrilo es que los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano. Además, la cianohidrina se produce mediante la reacción de cianohidrina, mientras que el nitrilo se puede producir mediante amoxidación e hidrocianación.
La siguiente infografía tabula más diferencias entre la cianohidrina y el nitrilo.
Resumen: cianohidrina frente a nitrilo
Los compuestos de cianohidrina y nitrilo son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional ciano. La diferencia clave entre la cianohidrina y el nitrilo es que los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano.
