La diferencia clave entre prototropía y tautomerismo es que la prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón en particular, mientras que el tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales a través de la reubicación de átomos o enlaces.
La prototropía es una forma de tautomerismo; es la forma más común de tautomerismo. El tautomerismo es un concepto de química orgánica que describe la conversión de un isómero estructural en otro isómero mediante la reubicación de átomos o enlaces. Si la reubicación ocurre en un protón en la molécula, entonces lo llamamos prototropía. Por lo tanto, este tipo de tautomerismo se conoce como tautomerismo prototrópico.
¿Qué es la prototropía?
La prototropía es un tipo de tautomerismo en el que se produce la reubicación de un protón. Es la forma más común de tautomerismo. Por lo tanto, también se denomina tautomerismo prototrópico. Podemos considerarlo como un subconjunto del comportamiento ácido-base. Los tautómeros prototrópicos son isómeros que experimentan protonación isomérica entre moléculas que tienen la misma fórmula empírica y carga total. Los ácidos y las bases pueden catalizar estas reacciones.
Hay dos tipos de tautomerismo prototrópico; tautomerismo anular y tautomerismo de cadena anular. En el tautomerismo anular, un protón tiende a ocupar dos o más posiciones de un sistema heterocíclico. En el tautomerismo de cadena anular, el movimiento del protón va acompañado de un cambio de una estructura abierta a una estructura anular.
¿Qué es el tautomerismo?
Tautomerismo es un concepto en química orgánica que describe el efecto de tener varios compuestos que son capaces de interconvertirse mediante la reubicación de un átomo o un enlace químico. Este tipo de interconversión es más común en aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de interconversión se conoce como tautomerización, que es una reacción química. En este proceso de interconversión, la reubicación de protones o enlaces químicos significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas de átomos o la rápida formación o ruptura de enlaces simples o dobles.
Si la tautomerización ocurre con la reubicación de un protón, entonces se llama prototropía. Si la tautomerización ocurre con la reubicación de un enlace simple o doble, entonces se llama tautomerismo de valencia. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que recibe el átomo de hidrógeno. Los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto ya que intentan preparar la forma tautomérica separada.
Figura 01: Tautomería de valencia
Durante el proceso de tautomerización, el esqueleto de carbono de una molécula no cambia. Solo cambia la posición de los protones y los electrones. El proceso es un proceso químico intramolecular de conversión de una forma de tautómero en una forma diferente. Un ejemplo común es un tautomerismo ceto-enólico. Es una reacción catalizada por un ácido o una base. Normalmente, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados, la forma enol es más estable que la forma ceto.
¿Cuál es la diferencia entre prototropía y tautomerismo?
Prototropía y tautomerismo son términos estrechamente relacionados; La prototropía es un tipo de tautomerismo. los diferencia clave entre prototropía y tautomerismo es que la prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón particular, mientras que el tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales mediante la reubicación de átomos o enlaces.
A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre prototropía y tautomerismo en forma tabular.
Resumen: prototropía frente a tautomerismo
Prototropía y tautomerismo son términos estrechamente relacionados; La prototropía es un tipo de tautomerismo. los diferencia clave entre prototropía y tautomerismo es que la prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón particular, mientras que el tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales a través de la reubicación de átomos o enlaces.
