La diferencia clave entre tautomerismo y metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere a la isomería estructural en la que diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional.
La isomería es la existencia de compuestos químicos que tienen la misma fórmula estructural pero diferentes arreglos espaciales. Por tanto, los isómeros tienen el mismo número de átomos en cada elemento, pero su disposición es diferente. Los isómeros se pueden clasificar principalmente en dos grupos como isómeros estructurales y estereoisómeros. El tautomerismo y el metamerismo son dos subdivisiones del isomería estructural.
¿Qué es el tautomerismo?
Tautomerismo es un concepto en química que describe el efecto de tener varios compuestos que son capaces de interconvertirse mediante la reubicación de un protón. Este fenómeno es más común en aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de esta interconversión es la 'tautomerización'. La tautomerización es en realidad una reacción química. En este proceso, la reubicación de protones significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas de átomos. Aquí, el átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que recibe el átomo de hidrógeno. Después de la formación, los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Estos compuestos siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto ya que intentan preparar una forma tautomérica separada.
Cuando tiene lugar la tautomerización, el esqueleto de carbono de la molécula no cambia. De hecho, solo cambia la posición de los protones y los electrones. Podemos clasificar el proceso de tautomerización como un proceso químico intramolecular de conversión de una forma de tautómero en una forma diferente. Por ejemplo, el tautomerismo de ceto-enol, que es una reacción catalizada por un ácido o una base, es una reacción común. Por lo general, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados, la forma enol es más estable que la forma ceto.
¿Qué es el metamerismo?
El metamerismo ocurre cuando los grupos alquilo en los lados de los grupos funcionales difieren entre sí. Esto significa que es una distribución desigual de átomos de carbono. El metamerismo pertenece a la misma serie homóloga, lo que significa que se puede aumentar gradualmente el número de átomos de carbono para obtener diferentes isómeros. Por lo tanto, las estructuras difieren solo por el número de grupos CH2 en la cadena de carbono principal.
Los grupos alquilo siempre están unidos a los lados de un átomo divalente como el oxígeno o el sulfuro, o los grupos alquilo pueden estar unidos a un grupo divalente como -NH-. Es posible que rara vez encontremos metamerismo debido a estas limitaciones. Por tanto, la mayoría de los compuestos que podemos encontrar en el metamerismo son éteres y aminas.
Por ejemplo, el éter dietílico y el éter metilpropílico son metámeros. Aquí, el grupo funcional es el éter y el átomo divalente es un átomo de oxígeno. El éter dietílico tiene dos grupos etilo, mientras que el éter metilpropílico tiene un grupo metilo y otro propilo en los lados del átomo de oxígeno.
¿Cuál es la diferencia entre tautomerismo y metamerismo?
La diferencia clave entre tautomerismo y metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere a la isomería estructural en la que diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional. En el tautomerismo, los isómeros difieren entre sí según la posición de los protones, mientras que en el metamerismo, los isómeros difieren entre sí según los grupos alquilo unidos al grupo funcional principal.
La siguiente infografía resume la diferencia entre tautomerismo y metamerismo.
Resumen: tautomerismo frente a metamerismo
Tautomerismo y metamerismo son dos conceptos en química orgánica. La diferencia clave entre tautomerismo y metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere a la isomería estructural en la que diferentes grupos alquilo se unen al mismo grupo funcional.
