La diferencia clave entre fluxionalidad y tautomerismo es que la fluxionalidad se refiere al intercambio de algunos o todos los átomos en una molécula, mientras que el tautomerismo se refiere al intercambio de protones entre moléculas.
Ambos términos fluxionalidad y tautomerismo se refieren al intercambio de átomos entre diferentes posiciones, como las posiciones axial y ecuatorial. Si estas diferentes posiciones se encuentran en la misma molécula, entonces es fluxionalidad. Pero si el átomo que se intercambia es un átomo de hidrógeno (un protón) y las posiciones están en dos moléculas diferentes, entonces se llama tautomerismo.
¿Qué es la fluxionalidad?
La fluxionalidad se refiere a la capacidad de una molécula para someterse a una dinámica en la que algunos o todos los átomos de la molécula se intercambian entre posiciones de simetría equivalente. Casi todas las moléculas que conocemos son fluxionales hasta cierto punto. Un buen ejemplo son las rotaciones de enlaces que tienen lugar en los compuestos orgánicos.
Por lo general, consideramos que una molécula es fluxional si su firma espectroscópica exhibe un ensanchamiento de línea debido al intercambio químico. Sin embargo, a veces no podemos detectar esta propiedad de fluxionalidad mediante espectroscopia debido a la lenta velocidad de intercambio. En tales contextos, podemos utilizar el método de marcaje isotópico para esta detección.
Figura 01: Estructura química del pentafluoruro de fósforo
Una molécula típica que tiene fluxionalidad es el pentafluoruro de fósforo. Al considerar su espectro de RMN de fluoruro, tiene un doblete acoplado con 31P. Esto indica que la molécula tiene átomos de flúor en posiciones ecuatoriales y axiales y se intercambian rápidamente durante el proceso de espectroscopia de RMN.
¿Qué es el tautomerismo?
Tautomerismo es un concepto en química que describe el efecto de tener varios compuestos que son capaces de interconvertirse mediante la reubicación de un protón. Este efecto es más común en compuestos orgánicos como aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de esta interconversión se conoce como tautomerización, que es un tipo de reacción química. Aquí, la reubicación de protones significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas de átomos. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que recibe el átomo de hidrógeno. Los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto ya que intentan preparar una forma tautomérica separada.
Figura 02: Tautomería en fenol
Durante la tautomerización, el esqueleto de carbono de una molécula no cambia. Solo cambia la posición de los protones y los electrones. La tautomerización es un proceso químico intramolecular de conversión de una forma de tautómero en una forma diferente. Un ejemplo común es un tautomerismo ceto-enólico. Es una reacción catalizada por un ácido o una base. Normalmente, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados, la forma enol es más estable que la forma ceto.
¿Cuál es la diferencia entre fluxionalidad y tautomerismo?
Tanto los términos fluxionalidad como tautomerismo se refieren al intercambio de átomos entre diferentes posiciones. La diferencia clave entre fluxionalidad y tautomerismo es que la fluxionalidad se refiere al intercambio de algunos o todos los átomos en una molécula, mientras que el término tautomerismo se refiere al intercambio de protones entre moléculas. Además, la fluxionalidad ocurre en la misma molécula mientras que el tautomerismo ocurre entre dos moléculas.
La siguiente tabla resume la diferencia entre fluxionalidad y tautomerismo.
Resumen: fluxionalidad frente a tautomerismo
Tanto la fluxionalidad como el tautomerismo se refieren al intercambio de átomos entre diferentes posiciones. La diferencia clave entre fluxionalidad y tautomerismo es que fluxionalidad se refiere al intercambio de algunos o todos los átomos en una molécula, mientras que el término tautomerismo se refiere al intercambio de protones entre moléculas.
