La diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumárico es que el ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
El ácido maleico y el ácido fumárico son ácidos carboxílicos. Son isómeros cis-trans entre sí. Ambos compuestos tienen dos grupos de ácido carboxílico por molécula.
¿Qué es el ácido maleico?
El ácido maleico es el ácido carboxílico que tiene la fórmula química HO2CCH=CHCO2H. Es un ácido dicarboxílico porque tiene dos grupos carboxílicos por molécula. Es un isómero del ácido fumárico. La masa molar del ácido maleico es 116.072 g/mol. Este material aparece como un sólido blanco y es menos estable en comparación con el ácido fumárico, pero más soluble en agua. Su punto de fusión es de 135 °C, y es un valor mucho más bajo en comparación con el punto de fusión del ácido fumárico. Por encima de esta temperatura, el compuesto se descompone. Estas propiedades se deben a los enlaces de hidrógeno intramoleculares de las moléculas de ácido maleico.
Figura 01: Estructura del ácido maleico
A escala industrial, producimos ácido maleico a través de la hidrólisis del anhídrido maleico. También podemos producirlo mediante la oxidación de benceno o butano.
¿Qué es el ácido fumárico?
El ácido fumárico es el ácido carboxílico que tiene la fórmula química HO2CCH=CHCO2H. Además, este compuesto tiene un sabor afrutado; por lo tanto, podemos usarlo como aditivo alimentario. La masa molar del compuesto es 116,072 g/mol. Es igual a la masa molar del ácido maleico ya que ambos tienen la misma fórmula química.
Figura 02: Estructura del ácido fumárico
Además, este compuesto aparece como un sólido blanco. El punto de fusión es de 287 °C y, al calentarse más, el compuesto se descompone. Además, podemos producir ácido fumárico mediante isomerización catalítica de ácido maleico a pH bajo. Además, esto se hace en una solución acuosa.
¿Cuál es la diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumárico?
La diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumárico es que el ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Además, el ácido maleico forma enlaces de hidrógeno intramoleculares débiles y tiene un punto de fusión mucho más bajo que el ácido fumárico. Es porque los enlaces de hidrógeno intramoleculares en el ácido fumárico son mucho más fuertes debido a la geometría trans.
La siguiente infografía proporciona más detalles sobre la diferencia entre el ácido maleico y el ácido fumárico.
Resumen: ácido maleico frente a ácido fumárico
Tanto el ácido maleico como el ácido fumárico son ácidos carboxílicos. Además, son isómeros cis-trans entre sí. La diferencia clave entre el ácido maleico y el ácido fumárico es que el ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
