La diferencia clave entre el estereocentro y el centro quiral es que un estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar un estereoisómero cuando dos grupos se intercambian en este punto, mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en este centro.
Los dos términos estereocentro y centro quiral a menudo se usan indistintamente porque todos los centros quirales son estereocentros; sin embargo, todos los estereocentros no son centros quirales.
¿Qué es un Stereocenter?
El estereocentro es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros. Sin embargo, no es necesariamente ser un átomo. Si se intercambian dos grupos de átomos unidos a este punto, se obtiene un estereoisómero. Los estereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y constitución atómica, pero diferentes arreglos espaciales.
Los estereocentros también se conocen como centros estereogénicos. Si el estereocentro es un átomo de carbono, puede tener hibridación sp2 o hibridación sp3. Esto significa que el estereocentro puede tener enlaces dobles o enlaces simples, respectivamente. Algunas moléculas aquirales también tienen estereocentros. Por ejemplo, los isómeros cis-trans tienen estereocentros, pero la mayoría de ellos no tienen centros quirales.
Figura 1: Isómeros cis-trans del dicloroeteno (isómero I-cis, isómero II-trans)
Las moléculas anteriores no tienen centros quirales. Pero tienen estereocentros. Ambos átomos de carbono de vinilo son estereocentros (átomos de carbono con doble enlace). Esto se debe a que cuando los grupos unidos a estos átomos de carbono se intercambian, dan lugar a isómeros.
¿Qué es el centro quiral?
El centro quiral es un átomo de carbono al que están unidos cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Los compuestos quirales son los compuestos que contienen átomos de carbono quirales. Es importante señalar que la propiedad de tener centros quirales se conoce como quiralidad. El centro quiral tiene esencialmente hibridación sp3 porque tiene que soportar cuatro grupos diferentes de átomos, formando cuatro enlaces covalentes simples.
Figura 2: Los enantiómeros aumentan debido a la presencia de centros quirales.
Los centros quirales provocan la isomería óptica de los compuestos. En otras palabras, los compuestos que tienen centros quirales no se superponen con su imagen especular. Por lo tanto, el compuesto que tiene el centro quiral y la molécula que se asemeja a su imagen especular son dos compuestos diferentes. Estas dos moléculas juntas se conocen como enantiómeros.
¿Cuáles son las similitudes entre Stereocenter y Chiral Center?
- Tanto los estereocentros como los centros quirales dan origen a los estereoisómeros.
- Todos los centros quirales son estereocentros, pero no todos los estereocentros son centros quirales.
¿Cuál es la diferencia entre Stereocenter y Chiral Center?
Centro estéreo frente a centro quiral |
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| El estereocentro es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros. | El centro quiral es un átomo de carbono al que están unidos cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. |
| Naturaleza | |
| Un estereocentro es un punto en una molécula, no necesariamente un átomo. | Un centro quiral es un átomo de carbono. |
| Hibridación del carbono | |
| Si el estereocentro es un átomo de carbono, puede tener hibridación sp2 o hibridación sp3. | Los centros quirales son esencialmente híbridos sp3. |
| Grupos de átomos | |
| Los estéreocentros pueden tener tres o cuatro grupos adjuntos. | Los centros quirales esencialmente tienen cuatro grupos adjuntos. |
| Enlaces químicos | |
| Stereocenter puede tener enlaces simples o enlaces dobles a su alrededor. | Los centros quirales solo tienen enlaces simples a su alrededor. |
| Resultados del intercambio de grupos | |
| El intercambio de grupos en el estereocentro forma estereoisómeros. | El intercambio de grupos en el centro quiral forma enantiómeros. |
Resumen: Stereocenter frente a centro quiral
Todos los centros quirales son estereocentros, pero no todos los estereocentros son centros quirales. Un estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar un estereoisómero cuando se intercambian dos grupos en este punto, mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en este centro. Esta es la diferencia clave entre el estereocentro y el centro quiral.
Imagen cortesía:
1. "Dicloroeteno" por V8rik - en:Imagen:Dicloroeteno-p.webp
2. "Enantiómeros de talidomida" Por Klaus Hoffmeier - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
