La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero.
La actualidad en química es la relación estereoquímica entre los sustituyentes y la estructura principal a la que se unen estos sustituyentes. Existen diferentes tipos de actualidad según la relación, como heterotópica, homotópica, enantiotópica y diastereotópica.
¿Qué es el enantiotópico?
Enantiotópico es un término que describe un fenómeno en el que dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por otros átomos, formando un compuesto quiral. Por lo tanto, es un término estereoquímico. El reemplazo que puede ocurrir en este tipo de reactivos puede formar enantiómeros. Consideremos un ejemplo para entender el significado de este término.
La molécula de butano tiene dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de los átomos de carbono segundo y tercero. Si consideramos un átomo de carbono, digamos el segundo átomo de carbono, hay dos átomos de hidrógeno unidos a este centro de carbono, y podemos reemplazar uno de estos átomos de hidrógeno con algún otro átomo como el bromo, que puede generar enantiómeros, p. (R)-2-bromobutano. De manera similar, el reemplazo del otro átomo de hidrógeno con bromo dará el enantiómero de (R)-2-bromobutano, que es (S)-2-bromobutano. Las estructuras son las siguientes:
Figura 01: Estructura del butano
Figura 02: Estructura de (R)-2-bromobutano
Figura 03: Estructura de (S)-2-bromobutano
Por lo general, los grupos sustituyentes enantiotópicos son idénticos e indistinguibles entre sí, excepto en los compuestos quirales. Por ejemplo, normalmente los átomos de hidrógeno en el carbono medio de la molécula de etanol (CH3CH2OH) son enantiotópicos, pero pueden volverse diastereotópicos si la molécula se combina con un centro quiral (por ejemplo, conversión en un éster).
¿Qué es el diastereotópico?
Diastereotópico es un término que describe un fenómeno en el que dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por otros átomos, formando diastereoisómeros. Por lo tanto, este es un término estereoquímico. Los grupos sustituyentes diastereotópicos suelen ser idénticos, pero no siempre. Además, estos grupos idénticos suelen estar unidos al mismo átomo de la molécula que tiene al menos un centro quiral. Por ejemplo, en la estructura del (S)-2-bromobutano anterior, los átomos de hidrógeno en el tercer átomo de carbono son diastereotópicos.
Figura 04: Estructura de (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano
Figura 05: Estructura de (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano
Los diagramas anteriores indican que el reemplazo de uno de estos átomos de hidrógeno con otro átomo, como un átomo de bromo, puede formar (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano y el reemplazo del otro átomo de hidrógeno con un átomo de bromo forma el diastereómero de (2S, 3R)-2, 3-dibromobutano, que es (2S, 3S)-2, 3-dibromobutano.
¿Cuál es la diferencia entre enantiotópico y diastereotópico?
Enantiotópico y diastereotópico son dos tipos de actualidad en los compuestos químicos. Estos dos tipos de actualidad difieren entre sí según el producto final que dan cuando los átomos se reemplazan por otros átomos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero.
La siguiente infografía muestra más detalles de la diferencia entre enantiotópico y diastereotópico.
Resumen: enantiotópico frente a diastereotópico
Enantiotópico y diastereotópico son dos tipos de actualidad en los compuestos químicos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero.
