Diferencia entre reordenamiento de Cope y Claisen

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Diferencia entre reordenamiento de Cope y Claisen
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Video: Diferencia entre reordenamiento de Cope y Claisen

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Video: Sigmatropic Rearrangements - including Cope and Claisen rearrangements 2024, Mes de julio
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La diferencia clave entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen es que el reactivo del reordenamiento de Cope es un 1,5-dieno, mientras que el reactivo del reordenamiento de Claisen es un alil vinil éter.

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en los reordenamientos [3, 3]-sigmatrópicos. El reordenamiento de Cope recibió su nombre de Arthur C. Cope, mientras que el reordenamiento de Claisen recibió su nombre de Rainer Ludwig Claisen. Hay muchas variaciones de estos dos tipos de reordenamiento. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope que incluyen los reordenamientos de Aza-Cope, el reordenamiento de Claisen, etc. Algunas variaciones de los reordenamientos de Claisen incluyen el reordenamiento aromático de Claisen, el reordenamiento de bellus-Claisen, el reordenamiento de Ireland-Claisen, etc.

¿Qué es el reordenamiento de Cope?

El reordenamiento de Cope es un tipo de reacción de reordenamiento en el que un 1,5-dieno sufre reordenamientos [3,3]-sigmatrópicos. La reacción lleva el nombre de Arthur C. Cope, quien desarrolló un mecanismo para esta reacción. Este tipo de reacción es muy importante en las reacciones de síntesis orgánica. Hay un estado de transición para esta reacción. Este estado de transición pasa a través de una estructura similar a un bote o una silla. por ejemplo, expansión del anillo de ciclobutano en un anillo de 1,5-ciclooctadieno. Eso es para formar los dos dobles enlaces cis. La reacción es la siguiente:

Diferencia clave: reordenamiento de Cope vs Claisen
Diferencia clave: reordenamiento de Cope vs Claisen

Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope que incluyen reordenamientos de Aza-Cope, reordenamientos de Claisen, etc.

¿Qué es el reordenamiento de Claisen?

La transposición de Claisen es un tipo de reacción de transposición en la que los éteres de alilo y vinilo se convierten en compuestos de carbonilo γ, δ-insaturados. Además, lleva el nombre de Rainer Ludwig Claisen, quien descubrió esta reacción en 1912. El reordenamiento se produce a través de reordenamientos [3, 3]-sigmatrópicos.

Diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen
Diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen

Esta reacción es una reacción exotérmica que incluye ruptura de enlaces y recombinación. Es una reacción estereoespecífica. Tiene la cinética de primer orden. El estado de transición del reordenamiento de Claisen es una estructura cíclica altamente ordenada. Además, hay efectos de solventes que afectan la progresión de la reacción. es decir, los disolventes polares aceleran la reacción. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Claisen que incluyen el reordenamiento aromático de Claisen, el reordenamiento de Bellus-Claisen, el reordenamiento de Ireland-Claisen, el reordenamiento de Johnson-Claisen, el reordenamiento de Photo-Claisen, etc.

¿Cuál es la diferencia entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen?

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en los reordenamientos [3, 3]-sigmatrópicos. La diferencia clave entre el reordenamiento de Cope y Claisen es que el reactivo del reordenamiento de Cope es un 1, 5-dieno, mientras que el reactivo del reordenamiento de Claisen es un alil vinil éter. Además, el producto de la transposición de Cope es un dieno diferente, mientras que el producto de la transposición de Claisen son compuestos de carbonilo γ, δ-insaturados. Entonces, esta es otra diferencia entre el reordenamiento de Cope y el de Claisen.

Además, el reordenamiento de Cope lleva el nombre de Arthur C. Cope, mientras que el reordenamiento de Claisen lleva el nombre de Rainer Ludwig Claisen. Hay algunas variaciones de los reordenamientos de Cope que incluyen los reordenamientos de Aza-Cope, el reordenamiento de Claisen, etc. Reordenamiento de Claisen, etc.

Diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen en forma tabular
Diferencia entre el reordenamiento de Cope y Claisen en forma tabular

Resumen – Reorganización de Cope vs Claisen

Tanto el reordenamiento de Cope como el reordenamiento de Claisen son tipos de reacciones de reordenamiento involucradas en los reordenamientos [3, 3]-sigmatrópicos. La diferencia clave entre el reordenamiento de Cope y Claisen es que el reactivo del reordenamiento de Cope es un 1, 5-dieno, mientras que el reactivo del reordenamiento de Claisen es un alil vinil éter. Además, el producto del reordenamiento de Cope es un dieno diferente, mientras que el producto del reordenamiento de Claisen son compuestos de carbonilo γ, δ-insaturados.

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