La diferencia clave entre el eugenol y el isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo de olor, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral.
El eugenol y el isoeugenol son isómeros estructurales entre sí. Podemos distinguirlos entre sí por su olor porque ambos son compuestos aromáticos. Además, también existen diferencias químicas y físicas entre el eugenol y el isoeugenol.
¿Qué es el eugenol?
Eugenol es una sustancia alil guayacol que tiene la fórmula química C10H12O2. Es una sustancia de guayacol de cadena sustituida y es miembro de los compuestos de alilbenceno. Se presenta como un compuesto incoloro o de color amarillo pálido, y es una sustancia líquida oleosa y aromática. Podemos extraer esta sustancia de ciertos aceites esenciales como el clavo, la nuez moscada, la canela, la albahaca y el laurel. Además, está presente en altas concentraciones en el aceite de yema de clavo y en el aceite de hoja de clavo. Como rasgo característico, el compuesto de eugenol tiene un olor agradable, especiado, parecido al clavo.
Figura 01: La estructura química del eugenol
Las principales aplicaciones del compuesto de eugenol incluyen la fabricación de perfumes, saborizantes y aceites esenciales. Además, podemos utilizar esta sustancia en aplicaciones antisépticas y anestésicas locales. Además, la combinación de eugenol con óxido de zinc da óxido de zinc eugenol, y tiene aplicaciones restauradoras y protésicas (principalmente en odontología).
Figura 02: La conversión de tirosina en eugenol
Al considerar la biosíntesis de eugenol, comienza con el aminoácido tirosina. En este proceso se utiliza el isómero L de la tirosina, que se convierte en ácido p-cumárico en presencia de la enzima tirosina amoníaco-liasa. Posteriormente, este ácido p-cumárico se convierte en ácido cafeico en presencia de una enzima p-cumarato 3-hidroxilasa, oxígeno y NADPH. Eventualmente, el ácido cafeico se convierte en eugenol a través de otras conversiones simples.
¿Qué es el isoeugenol?
El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y es un guayacol sustituido. Podemos encontrar esta sustancia presente en aceites esenciales de plantas como el ylang-ylang, y también es un componente del humo de leña y del humo líquido. Además, podemos sintetizar isoeugenol a partir de eugenol.
Hay dos formas de isoeugenol como el isómero cis y el isómero trans. El isómero cis del isoeugenol aparece como un líquido, mientras que el isómero trans del isoeugenol aparece como una sustancia cristalina. Esta sustancia es muy útil en la fabricación de vainillina. Además, es responsable del efecto inhibidor de moho del humo en la carne y el queso.
Figura 03: La estructura química del isoeugenol
Sin embargo, algunas personas son alérgicas al isoeugenol; el síntoma común es una reacción similar a una urticaria. Este síntoma se presenta cuando se exponen a la fragancia de jabones, toallitas de baño, champús, detergentes y aplicaciones cosméticas tópicas que contienen esta sustancia. Además, podemos comprobar la sensibilidad a esta sustancia mediante una prueba de parche clínico.
¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol?
El eugenol y el isoeugenol son isómeros entre sí. El eugenol es una sustancia alil guayacol que tiene la fórmula química C10H12O2. El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y es un guayacol sustituido. La diferencia clave entre el eugenol y el isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo de olor, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral. Además, el eugenol es un líquido de color amarillo pálido, mientras que el isómero trans del isoeugenol es una sustancia cristalina, mientras que el isómero cis es un líquido aceitoso.
La siguiente tabla muestra una comparación lado a lado de la diferencia entre eugenol e isoeugenol.
Resumen: eugenol frente a isoeugenol
Eugenol es una sustancia alil guaiacol que tiene la fórmula química C10H12O2. El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y un guayacol sustituido. La diferencia clave entre el eugenol y el isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo de olor, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral.
